(S)-N-(butan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1039172-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(butan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-butan-2-ylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1039172-15-0
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: FCWXOBQEDLCCGF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(butan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 对叔丁基苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以43%的产率得到(1S,3S,4R,5S)-1,5-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)-5-hydroxy-4-methylpentyl 4-(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  丁酮、环丁酮和 3-戊酮衍生亚磺酰亚胺的 Aldol-Tishchenko 反应和立体决定步骤的 DFT 计算

  摘要：

  富含对映体和非对映体的 1,3-氨基醇是有机合成中一类高度通用的分子。然而，目前的大多数合成都涉及多步方法和逐步引入手性中心。在此，我们描述了一种单步、高度非对映选择性方法，通过环状和非环状手性亚磺酰亚胺的双羟醛-Tishchenko 反应提供这些化合物的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203029
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 (S)-N-(butan-2-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  3-溴萘并[2,3-b]噻吩的高效合成与功能化

  摘要：

  萘并[2,3 - b ]噻吩是一种直链含硫多环芳烃。萘并[2,3- b ]噻吩及其衍生物通常通过 Bradsher 环化获得。Bradsher 环化底物的合成通常需要苛刻的条件，包括几个氧化态变化。在这里，我们报告了 3-bromonaphtho[2,3- b的改进的多字母合成]噻吩，利用铜催化的交叉偶联从商业材料分三步制备 Bradsher 底物，同时最大限度地减少氧化还原反应。在这项工作中，3-溴萘并噻吩通过锂-卤素交换进一步功能化，关键发现是锂化中需要特定的添加顺序以避免不希望的重排反应。说明了转化为一组通用的衍生物，包括含有萘并噻吩的手性胺。

  DOI：

  10.1055/a-2004-1093

文献信息

• A New and Convenient Asymmetric Synthesis of α-Amino- and α-Alkyl-α-aminophosphonic Acids Using <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Imines as Chiral Auxiliaries
  作者：Chengye Yuan、Qianyi Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990872

  日期：2007.12

  successfully at room temperature with potassium carbonate as base to afford α-amino- and α-alkyl-α-amino- N-( TERT-butylsulfinyl)phosphonates in good to excellent chemical yield and diastereoselectivity. The major diastereo-mers were separated and smoothly converted into enantiopure α-amino- and α-alkyl-α-aminophosphonic acids.

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。
• Asymmetric Aldol–Tishchenko Reaction of Sulfinimines
  作者：Vera M. Foley、Christina M. McSweeney、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02919

  日期：2015.11.20

  Methods for the preparation of 1,3-amino alcohols and their derivatives containing two stereogenic centers usually involve a two-step installation of the chiral centers. An aldol–Tishchenko reaction of chiral sulfinimines which involves the first reported reduction of a C═N in this type of reaction is described. Two and even three chiral centers can be installed in one synthetic step, affording anti-1

  包含两个立体生成中心的1,3-氨基醇及其衍生物的制备方法通常涉及手性中心的两步安装。描述了手性亚胺的aldol-Tishchenko反应，该反应首次报道了这类反应中C═N的还原。可以在一个合成步骤中安装两个甚至三个手性中心，从而以良好的非对映体和对映体选择性提供抗-1,3-氨基醇。
• A Facile Synthesis of Chiral 4-(<i>tert</i>-Butylsulfinylamino)-2-oxophosphonates and Their Conversion into 5,5-Disubstituted 2-Benzylidene-3-oxopyrrolidines
  作者：Chengye Yuan、Qianyi Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1032127

  日期：——

  The addition of the dianion derived from 2-oxophosphonates to chiral N-( TERT-butylsulfinyl)ketimines or -aldimine under mild reaction conditions afforded 4-( TERT-butylsulfinylamino)-2-oxoalkylphosphonates with good to excellent diastereoselectivity. The latter was then converted into an enantiopure 5,5-disubstituted 2-(dimethoxyphosphoryl)pyrrolidin-3-one via an intramolecular N-H insertion. Subsequent

  在温和的反应条件下，将衍生自 2-氧代膦酸盐的双阴离子添加到手性 N-(叔丁基亚磺酰基)酮亚胺或醛亚胺中，可得到具有良好至优异非对映选择性的 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代烷基膦酸盐。然后后者通过分子内 NH 插入转化为对映纯 5,5-二取代的 2-(二甲氧基磷酰基)pyrrolidin-3-one。随后的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应得到相应的 2-亚苄基衍生物。
• Diastereoselective indium-mediated allylation of N-tert-butanesulfinyl ketimines: easy access to asymmetric quaternary stereocenters bearing nitrogen atoms
  作者：Juan Alberto Sirvent、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c2cc17493f

  日期：——

  Indium-mediated allylation of N-tert-butanesulfinyl ketimines afforded in high yields and diastereoselectivities homoallylic amine derivatives with the nitrogen atom bonded to a quaternary stereocenter.

  铟介导的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的烯丙基化具有高收率和非对映选择性，均氮烯丙基胺衍生物的氮原子与季位立体中心键合。
• Preparation of <i>anti</i> -1,3-Amino Alcohol Derivatives through an Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction of Sulfinimines
  作者：Pamela Mackey、Rafael Cano、Vera M. Foley、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/0471264229.os094.19

  日期：——