3-(dimethylsulfonio)-1,2,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenide | 31914-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(dimethylsulfonio)-1,2,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenide
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon-3-sulfoniumylid；1-Dimethylsulfonium-2-hydroxy-naphthochinon-1,4-betain；3-(Dimethyl-sulfanylidene)-naphthalene-1,2,4-trione；3-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)naphthalene-1,2,4-trione
• CAS: 31914-13-3；5270-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: QMUFWIMRBHQCQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylsulfonio)-1,2,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenide 在 硫酸 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-3-(methylthio)-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  高等真菌的成分。第十部分。玻维酮的色酚和色酚与羟基（甲硫基）-醌的合成

  摘要：

  描述了一些牛黄酮衍生物的色酚和色酚的制备和性质。已经制备了牛黄酮的一些硫衍生物，并且描述了一种方便的制备羟基-（甲硫基）-醌的通用方法。

  DOI：

  10.1039/j39710001000
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(dimethylsulfonio)-1,2,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenide
  参考文献：
  名称：

  Hatzigrigoriou, Evangelia; Spyroudis, Spyros; Varvoglis, Anastasios, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 167 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonium ylides derived from 2-hydroxy-benzoquinones: crystal and molecular structure and their one-step conversion into Mannich bases by amine N-oxides
  作者：Thomas Rosenau、Kurt Mereiter、Christian Jäger、Peter Schmid、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.015

  日期：2004.6

  with DMSO/Ac2O produced dimethylsulfonium ylides, of which crystal structures as well as solid and liquid state NMR spectra were recorded. The ylides react with tertiary methylamine N-oxides in a one-pot, multi-step process to 3-methylamino-substituted benzoquinones. The mechanism starts with a deoxygenative deprotonation of the amine N-oxides, followed by a formal electrophilic displacement of DMSO

  2-羟基-对-苯并醌与DMSO / Ac 2 O的反应生成了二甲基基化物，记录了其晶体结构以及固态和液态NMR光谱。所述一化物在一个一锅多步过程中与叔甲胺N-氧化物反应生成3-甲基氨基取代的苯醌。其机理始于胺N-氧化物的脱氧去质子化，然后是生成的碳-亚胺离子对DMSO的正式亲电置换。
• Gompper,R.; Euchner,H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 527 - 530
  作者：Gompper,R.、Euchner,H.

  DOI：——

  日期：——
• HATZIGRIGORIOU, EVANGELIA;SPYROUDIS, SPYROS;VARVOGLIS, ANASTASIOS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 161-170
  作者：HATZIGRIGORIOU, EVANGELIA、SPYROUDIS, SPYROS、VARVOGLIS, ANASTASIOS

  DOI：——

  日期：——
• MARSICO J. W.; MORTON G. O.; GOLDMAN L., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 12, 2165-2166
  作者：MARSICO J. W.、 MORTON G. O.、 GOLDMAN L.

  DOI：——

  日期：——
• Hatzigrigoriou, Evangelia; Spyroudis, Spyros; Varvoglis, Anastasios, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 167 - 170
  作者：Hatzigrigoriou, Evangelia、Spyroudis, Spyros、Varvoglis, Anastasios

  DOI：——

  日期：——