tert-butyl (2S,4R,5S)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate | 1204484-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R,5S)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,4R,5S)-4-ethenyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 1204484-42-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: NJKFTKKQBSXWSF-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十五碳烯 、 tert-butyl (2S,4R,5S)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (2S,4R,5S)-4-((E)-pentadec-1-enyl)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Miyashita C2选择性内模叠氮化物打开2,3-环氧醇的不对称合成三乙酰基-双-赤型-鞘氨醇和D-1-脱氧allonojirimycin

  摘要：

  为三乙酰基的不对称合成的高效的协议d -赤-sphingosine和d-1-deoxyallonojirimycin已经开发从可商购的炔丙醇开始。关键步骤涉及Sharpless不对称环氧化和2,3-环氧醇的Miyashita C2选择性内模叠氮化物打开。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.035
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以167 mg的产率得到tert-butyl (2S,4R,5S)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Miyashita C2选择性内模叠氮化物打开2,3-环氧醇的不对称合成三乙酰基-双-赤型-鞘氨醇和D-1-脱氧allonojirimycin

  摘要：

  为三乙酰基的不对称合成的高效的协议d -赤-sphingosine和d-1-deoxyallonojirimycin已经开发从可商购的炔丙醇开始。关键步骤涉及Sharpless不对称环氧化和2,3-环氧醇的Miyashita C2选择性内模叠氮化物打开。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.035

文献信息

• Asymmetric synthesis of triacetyl-d-erythro-sphingosine and D-1-deoxyallonojirimycin via Miyashita C2 selective endo-mode azide opening of 2,3-epoxy alcohol
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.035

  日期：2009.12

  An efficient protocol for the asymmetric synthesis of triacetyl-d-erythro-sphingosine and D-1-deoxyallonojirimycin has been developed starting from commercially available propargyl alcohol. The key steps involved Sharpless asymmetric epoxidation and Miyashita C2 selective endo-mode azide opening of the 2,3-epoxy alcohol.

  为三乙酰基的不对称合成的高效的协议d -赤-sphingosine和d-1-deoxyallonojirimycin已经开发从可商购的炔丙醇开始。关键步骤涉及Sharpless不对称环氧化和2,3-环氧醇的Miyashita C2选择性内模叠氮化物打开。