tert-butyl-dimethyl-[(3S,4R)-4-methyl-1-triethylsilylhexa-1,5-diyn-3-yl]oxysilane | 400736-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(3S,4R)-4-methyl-1-triethylsilylhexa-1,5-diyn-3-yl]oxysilane
• CAS: 400736-73-4
• 化学式: C₁₉H₃₆OSi₂
• 分子量: 336.665
• InChiKey: JUDYDXNPZVJSLK-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(3S,4R)-4-methyl-1-triethylsilylhexa-1,5-diyn-3-yl]oxysilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2E,4E,6E,8R,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyl-11-triethylsilylundeca-2,4,6-trien-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methyl-1-triethylsilylhex-5-en-1-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Sudan Red 7B 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(3S,4R)-4-methyl-1-triethylsilylhexa-1,5-diyn-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第1部分。逆合成分析和结构单元的构建。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3849::aid-anie3849>3.0.co;2-m