2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1147459-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-[1-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene；3-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1147459-69-5
• 化学式: C₁₉H₁₇BN₂O
• 分子量: 300.168
• InChiKey: BIGYAKDUYLSNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 (1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene) copper chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  A masked diboron in Cu-catalysed borylation reaction: highly regioselective formal hydroboration of alkynes for synthesis of branched alkenylborons

  摘要：

  使用掩蔽二硼烷的Cu催化α选择性炔烃正式氢硼化反应，并将其应用于药理学重要的1,1-二取代烯衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc01757a

文献信息

• Synthesis of B-Protected β-Styrylboronic Acids via Iridium-Catalyzed Hydroboration of Alkynes with 1,8-Naphthalenediaminatoborane Leading to Iterative Synthesis of Oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol9003096

  日期：2009.5.7

  group. The masked alkenylboronic acids thus obtained from alkynes bearing halo-substituted aryl groups served as new coupling modules in an iterative Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of oligo(phenylenevinylene)s.

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。
• A masked diboron in Cu-catalysed borylation reaction: highly regioselective formal hydroboration of alkynes for synthesis of branched alkenylborons
  作者：Hiroto Yoshida、Yuki Takemoto、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c4cc01757a

  日期：——

  Cu-catalysed α-selective formal hydroboration of alkynes by use of a masked diboron and its application to total synthesis of pharmacologically significant 1,1-disubstituted alkene derivatives are described.

  使用掩蔽二硼烷的Cu催化α选择性炔烃正式氢硼化反应，并将其应用于药理学重要的1,1-二取代烯衍生物的全合成。