3,7-anhydro-2,5,6-tri-O-benzoyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone | 116386-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,7-anhydro-2,5,6-tri-O-benzoyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
• CAS: 116386-20-0
• 化学式: C₂₈H₂₂O₉
• 分子量: 502.477
• InChiKey: MDNYYSPAXMKFNW-VDLPQLTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 苯甲酰氯 、 葡庚糖酸内酯 生成 3,7-anhydro-2,5,6-tri-O-benzoyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone 、 3,6-anhydro-2,5,7-tri-O-benzoyl-L-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  d-甘油-d-gulo-Heptono-1,4-内酯为合成脱氧庚内酯和脱水庚内酯的前体

  摘要：

  摘要d-甘油-d-gulo-庚酮-1,4-内酯五乙酸酯的氢解反应制得3-脱氧-d-葡萄糖-庚内酯四乙酸酯，该酯易于转化为3-脱氧-d-葡萄糖-庚酸甲酯。因此，形成7-溴-3,7-二脱氧-和3,7-二脱氧-d-葡萄糖-庚-1,4-内酯。d-甘油-d-gulo-庚-1,4-内酯（4a）与溴化氢-乙酸的反应生成2,7-二溴-2,7-二脱氧-d-甘油-d-偶氮-heptono-1 ，4-内酯（5），其氢解得到7-溴-2,7-二脱氧-（7），2,7-二脱氧-（8）或7-溴-2,3,7-三苯氧基-庚基。 -1,4-内酯（9），取决于条件。将5在水中加热时，得到2,5：4,7-双脱水-d-甘油-d-gulo-庚酸。4a与甲酸在氟化氢中反应生成3,6-脱水-1-甘油-d-古洛-庚酮-1的混合物，4-内酯和3,7-脱水-d-甘油-d-古洛-庚-1,4-内酯。类似的处理将7和8转化为3，6-酐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85102-4