2,7-bis{3-[(3-aminophenyl)carbamoyl]propoxy}naphthalene | 109217-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-bis{3-[(3-aminophenyl)carbamoyl]propoxy}naphthalene
• 英文别名: 4-((7-(3-carboxypropoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoic acid；4-{[7-(3-carboxypropoxy)-2-naphtyl]oxy}butanoic acid；2,7-bis[(3-carboxypropyl)oxy]naphthalene；2,7-bis(3'-carboxypropyloxy)naphthalene；2,7-bis(3-carboxypropoxy)naphthalene；Butanoic acid, 4,4'-[2,7-naphthalenediylbis(oxy)]bis-；4-[7-(3-carboxypropoxy)naphthalen-2-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 109217-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: MOWIKVHFTUBNIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  620.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis{3-[(3-aminophenyl)carbamoyl]propoxy}naphthalene 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,18-Dioxa-7,13,28-triazatetracyclo[17.5.3.18,12.022,26]octacosa-1(25),8(28),9,11,19(27),20,22(26),23-octaene-6,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Induced fit in synthetic receptors: nucleotide base recognition by a molecular hinge

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a052
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-bis{3-[(3-aminophenyl)carbamoyl]propoxy}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和其他黄嘌呤生物碱的第一个人工酸性荧光受体

  摘要：

  摘要 通过主客体相互作用，首次实现了对酸性荧光受体咖啡因、可可碱和茶碱三种黄嘌呤生物碱的识别。设计的受体基于选择不同的荧光团作为间隔基，这些荧光基团可以在结合的酚羟基或羧基之间容纳双环黄嘌呤客体。在所有黄嘌呤生物碱中，咖啡因是最强的碱，尽管咖啡因的所有氮都被甲基化，但其结合常数最大。通过光化学将反式异构体转化为顺式异构体，从而产生空腔以更好地结合黄嘌呤生物碱。受体 4-{4-[4'-(3-Carboxypropoxy)phynylazo]phenoxy}butyric acid (5) 已被证明在增强与咖啡因络合的荧光强度方面最有效。结合实验技术如紫外-可见光谱和荧光光谱已经研究了结合特性。还描述了受体 4,4'-二氮烯基二酚 (4) 和咖啡因之间的固态结合性能。图形概要

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9680-0

文献信息

• First artificial acidic fluorescent receptors for caffeine and other xanthine alkaloids
  作者：Ajit Kumar Mahapatra、Prithidipa Sahoo、Shyamaprosad Goswami、Hoong-Kun Fun、Chin Sing Yeap

  DOI：10.1007/s10847-009-9680-0

  日期：2010.6

  cavities for better binding of the xanthine alkaloids. Receptor 4-4-[4′-(3-Carboxypropoxy)phynylazo]phenoxy}butyric acid (5) has been shown to be most effective in enhancement of fluorescence intensity with caffeine complexation. The binding properties have been studied by a combination of experimental techniques such as UV-visible and fluorescence spectroscopy. Also solid state binding performance between

  摘要 通过主客体相互作用，首次实现了对酸性荧光受体咖啡因、可可碱和茶碱三种黄嘌呤生物碱的识别。设计的受体基于选择不同的荧光团作为间隔基，这些荧光基团可以在结合的酚羟基或羧基之间容纳双环黄嘌呤客体。在所有黄嘌呤生物碱中，咖啡因是最强的碱，尽管咖啡因的所有氮都被甲基化，但其结合常数最大。通过光化学将反式异构体转化为顺式异构体，从而产生空腔以更好地结合黄嘌呤生物碱。受体 4-4-[4'-(3-Carboxypropoxy)phynylazo]phenoxy}butyric acid (5) 已被证明在增强与咖啡因络合的荧光强度方面最有效。结合实验技术如紫外-可见光谱和荧光光谱已经研究了结合特性。还描述了受体 4,4'-二氮烯基二酚 (4) 和咖啡因之间的固态结合性能。图形概要
• Design, Synthesis, and Evaluation of Conformationally Constrained Tongs, New Inhibitors of HIV-1 Protease Dimerization
  作者：Ahmed Bouras、Nicole Boggetto、Zohra Benatalah、Eve de Rosny、Sames Sicsic、Michèle Reboud-Ravaux

  DOI：10.1021/jm9803976

  日期：1999.3.1

  interface leading to inactive enzyme, conformationally constrained "molecular tongs" have been designed and synthesized to interfere with one monomer end in a beta-sheet fashion. These molecules are based on two peptidic strands attached to an aromatic scaffold. Inhibitions (submicromolar range) were obtained with molecular tongs containing tripeptidic or tetrapeptidic arms attached to a pyridinediol- or

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。
• Design and synthesis of a unique ditopic macrocyclic fluorescent receptor containing furan ring as a spacer for the recognition of dicarboxylic acids
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey、Subrata Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.086

  日期：2008.6

  A macrocyclic fluorescent receptor was designed and synthesised and the binding study with three different types of dicarboxylic acids was performed with the receptor being found to have appreciable association constants. Downfield shifts of specific amide protons in 1:1 binding by 1H NMR and the quenching in the fluorescence spectra reveal strong binding and thus unambiguously support the complexation

  设计并合成了大环荧光受体，并进行了与三种不同类型二元羧酸的结合研究，结果发现该受体具有明显的缔合常数。通过1 H NMR以1：1结合的形式发生特定酰胺质子的下移，荧光光谱中的猝灭显示出强大的结合力，因此明确支持受体1与二元羧酸的络合。
• Synthesis of artificial receptors as potential candidates for recognition and binding of pterin analogs
  作者：Maria V. Papadopoulou、Shyamaprosad Goswami、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/jhet.5570320250

  日期：1995.3

  2d-e have been synthesized as potential candidates for 4-aminopterin recognition and binding, featuring Hbonding characteristics and “stacking interaction” 2e. Preliminary binding studies between 6, 7, and 8 (simpler analogs of the above 2a-e) as “bosts” and appropriate “guests”, showed that carbamates 2a and 2e are the most promising receptors for 4-aminopterin binding.

  已经合成了开链荚膜2a-c和大环2d-e，作为4-氨基蝶呤识别和结合的潜在候选者，具有H键结合特征和“堆积相互作用” 2e。在6、7和8（上述2a-e的简单类似物）之间的初步结合研究是“ bosts”和适当的“ guests”，它表明氨基甲酸酯2a和2e是最有希望的4-氨基蝶呤结合受体。
• Carbonylhydrazide-Based Molecular Tongs Inhibit Wild-Type and Mutated HIV-1 Protease Dimerization
  作者：Laure Dufau、Ana Sofia Marques Ressurreição、Roberto Fanelli、Nadjib Kihal、Anamaria Vidu、Thierry Milcent、Jean-Louis Soulier、Jordi Rodrigo、Audrey Desvergne、Karine Leblanc、Guillaume Bernadat、Benoit Crousse、Michèle Reboud-Ravaux、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1021/jm300181j

  日期：2012.8.9

  Kinetic analyses and fluorescent probe binding studies showed that several molecular tongs can inhibit PR dimerization. The best nonpeptidic molecular tongs to date were obtained with an inhibition constant Kid of 50 nM for PR and 80 nM for the multimutated protease ANAM-11. The PR inhibition was selective, the aspartic proteases renin and pepsin were not inhibited.

  我们设计和合成了一种基于刚性萘基支架的新型分子钳，并评估了它们对HIV-1蛋白酶（PR）的抗二聚体活性。我们将羰基酰肼和寡酰肼（叠氮化物）片段插入它们的拟肽臂中，以减少疏水性并增加代谢稳定性。这些片段旨在通过复制天然PR中两个单体的N和C端之间形成的反平行β折叠中的氢键模式来破坏蛋白质之间的相互作用。动力学分析和荧光探针结合研究表明，几种分子钳可以抑制PR二聚化。迄今为止，最佳非肽类分子钳具有抑制常数K id对于PR为50nM，对于多突变蛋白酶ANAM-11为80nM。PR抑制是选择性的，天冬氨酸蛋白酶肾素和胃蛋白酶不被抑制。