5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 5,6,7-Trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium;chloride
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 259.733
• InChiKey: NDMIESYJVMGQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenyl)heptan-1-one 、 5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以51.5%的产率得到1-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenyl)-7-(5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 σ2R/TMEM97 配体的四氢异喹啉基-2-烷基苯酮的合成、结合和功能特性

  摘要：

  Sigma-2 受体 (σ 2 R/TMEM97) 在多种细胞功能障碍中发挥重要作用，例如细胞肿瘤增殖、神经炎症、神经变性等。选择性 σ 2配体被认为是有前途的调节药理学工具或诊断各种疾病。作为发现新的选择性 σ 2配体的持续努力，我们合成了一系列四氢异喹啉基-2-烷基苯酮类似物，并确定其中 10 个对 σ 2 R/TMEM97 具有中等至强的亲和力和选择性。特别地，对于σ 2 R/TMEM97，4个类似物显示K i值范围为0.38至5.1 nM，对sigma-1受体(σ 1 R)没有亲和力或亲和力低。功能测定表明，这 4 种最有效的类似物对细胞内钙浓度没有影响，根据目前的理解，被归类为推定的 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂。 σ 2 R/TMEM97 已被认为在中枢神经系统中发挥重要作用。根据已发表的几种 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂的药理学和临床结果，这些类似物可能可用于治疗各种神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112906
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)benzene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 σ2R/TMEM97 配体的四氢异喹啉基-2-烷基苯酮的合成、结合和功能特性

  摘要：

  Sigma-2 受体 (σ 2 R/TMEM97) 在多种细胞功能障碍中发挥重要作用，例如细胞肿瘤增殖、神经炎症、神经变性等。选择性 σ 2配体被认为是有前途的调节药理学工具或诊断各种疾病。作为发现新的选择性 σ 2配体的持续努力，我们合成了一系列四氢异喹啉基-2-烷基苯酮类似物，并确定其中 10 个对 σ 2 R/TMEM97 具有中等至强的亲和力和选择性。特别地，对于σ 2 R/TMEM97，4个类似物显示K i值范围为0.38至5.1 nM，对sigma-1受体(σ 1 R)没有亲和力或亲和力低。功能测定表明，这 4 种最有效的类似物对细胞内钙浓度没有影响，根据目前的理解，被归类为推定的 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂。 σ 2 R/TMEM97 已被认为在中枢神经系统中发挥重要作用。根据已发表的几种 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂的药理学和临床结果，这些类似物可能可用于治疗各种神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112906

文献信息

• Synthesis, binding, and functional properties of tetrahydroisoquinolino-2-alkyl phenones as selective σ2R/TMEM97 ligands
  作者：Xiao-Yang Xie、Yu-Yun Li、Wen-Hui Ma、Ai-Fang Chen、Yu-Tong Sun、Ji Youn Lee、Aladdin Riad、Dao-Hua Xu、Robert H. Mach、Yun-Sheng Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112906

  日期：2021.1

  Sigma-2 receptor (σ2R/TMEM97) has been implicated to play important roles in multiple cellular dysfunctions, such as cell neoplastic proliferation, neuro-inflammation, neurodegeneration, etc. Selective σ2 ligands are believed to be promising pharmacological tools to regulate or diagnose various disorders. As an ongoing effort of discovery of new and selective σ2 ligands, we have synthesized a series

  Sigma-2 受体 (σ 2 R/TMEM97) 在多种细胞功能障碍中发挥重要作用，例如细胞肿瘤增殖、神经炎症、神经变性等。选择性 σ 2配体被认为是有前途的调节药理学工具或诊断各种疾病。作为发现新的选择性 σ 2配体的持续努力，我们合成了一系列四氢异喹啉基-2-烷基苯酮类似物，并确定其中 10 个对 σ 2 R/TMEM97 具有中等至强的亲和力和选择性。特别地，对于σ 2 R/TMEM97，4个类似物显示K i值范围为0.38至5.1 nM，对sigma-1受体(σ 1 R)没有亲和力或亲和力低。功能测定表明，这 4 种最有效的类似物对细胞内钙浓度没有影响，根据目前的理解，被归类为推定的 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂。 σ 2 R/TMEM97 已被认为在中枢神经系统中发挥重要作用。根据已发表的几种 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂的药理学和临床结果，这些类似物可能可用于治疗各种神经退行性疾病。