1-(4-(dimethylamino)-2-methylbenzyl)naphthalene-2,7-diol | 1202753-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)-2-methylbenzyl)naphthalene-2,7-diol
• 英文别名: 1-[[4-(Dimethylamino)-2-methylphenyl]methyl]naphthalene-2,7-diol
• CAS: 1202753-13-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: GKPSAPLVAJYUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N-二甲基-间甲基苯胺 、 2,7-二羟基萘 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(4-(dimethylamino)-2-methylbenzyl)naphthalene-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Mannich型Friedel–Crafts反应有效地有机催化二芳基甲烷的多组分合成

  摘要：

  我们已经通过曼尼希型Friedel-Crafts反应从叔芳族胺，甲醛和2-萘酚开发了一种有效的有机催化多组分合成二芳基甲烷衍生物的方法。已经针对该反应筛选了几种有机催化剂，例如（-）-金可宁，1-脯氨酸，1-噻脯氨酸和1-哌咯烷酸，但是使用1-脯氨酸获得了最好的结果。在这种Mannich型Friedel-Crafts烷基化反应中，芳族叔胺与甲醛-脯氨酸加合物反应生成1-（4-（二甲基氨基）苄基）吡咯烷鎓-2-羧酸酯中间体，该中间体经过亲核加成反应可得到高收率的取代二芳基甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.155

文献信息

• An efficient organocatalyzed multicomponent synthesis of diarylmethanes via Mannich type Friedel–Crafts reaction
  作者：Atul Kumar、Mukesh Kumar、Maneesh Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.155

  日期：2009.12

  multicomponent synthesis of diarylmethane derivatives from tertiary aromatic amines, formaldehyde and 2-naphthols via Mannich type Friedel–Crafts reaction. Several organocatalysts such as (−)-chinchonidine, l-proline, l-thiaproline, and l-pipecolonic acid have been screened for the reaction but the best results were obtained with l-proline. In this Mannich type Friedel–Crafts alkylation, tertiary aromatic amines

  我们已经通过曼尼希型Friedel-Crafts反应从叔芳族胺，甲醛和2-萘酚开发了一种有效的有机催化多组分合成二芳基甲烷衍生物的方法。已经针对该反应筛选了几种有机催化剂，例如（-）-金可宁，1-脯氨酸，1-噻脯氨酸和1-哌咯烷酸，但是使用1-脯氨酸获得了最好的结果。在这种Mannich型Friedel-Crafts烷基化反应中，芳族叔胺与甲醛-脯氨酸加合物反应生成1-（4-（二甲基氨基）苄基）吡咯烷鎓-2-羧酸酯中间体，该中间体经过亲核加成反应可得到高收率的取代二芳基甲烷。