7-epithioacetyldaunomycinone | 99476-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7-epithioacetyldaunomycinone
• CAS: 99476-48-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₈S
• 分子量: 456.473
• InChiKey: GWSZRQZUABHAHT-FATZIPQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  138.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-epithioacetyldaunomycinone 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 阿霉素杂质28
  参考文献：
  名称：

  Benzylic substitution in ring A of daunomycinone. Conversion of daunomycinone into thiodaunomycinone and related deoxy analogs

  摘要：

  对于多柔比星酮（4），在钯-碳或钯-硫酸钡上进行催化氢解反应，得到了7-去氧多柔比星酮（5）和7,11-双去氧多柔比星酮（6）的混合物。通过中间体7-去氧-7-溴衍生物7，以33%的收率从5制备了7-去氧-7-硫乙酰基多柔比星酮（8）及其7-表异构体（9）。通过将4与硫乙酸（THAA）和三氟乙酸（TFAA）处理一步反应，以13%的收率制备了化合物8。在THAA和冰乙酸（GAA）混合物中回流4可以将8和9的收率提高至83%。通过TFAA对9进行表异构化反应可以得到8。将8水解得到了硫代多柔比星酮（10），5和双缩水多柔比星酮（11）的混合物。化合物10在静置时部分转化为其二聚体形式（12）。

  DOI：

  10.1139/v85-448
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-daunomycinone 、 potassium thioacetate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-thioacetyldaunomycinone 、 7-epithioacetyldaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Benzylic substitution in ring A of daunomycinone. Conversion of daunomycinone into thiodaunomycinone and related deoxy analogs

  摘要：

  对于多柔比星酮（4），在钯-碳或钯-硫酸钡上进行催化氢解反应，得到了7-去氧多柔比星酮（5）和7,11-双去氧多柔比星酮（6）的混合物。通过中间体7-去氧-7-溴衍生物7，以33%的收率从5制备了7-去氧-7-硫乙酰基多柔比星酮（8）及其7-表异构体（9）。通过将4与硫乙酸（THAA）和三氟乙酸（TFAA）处理一步反应，以13%的收率制备了化合物8。在THAA和冰乙酸（GAA）混合物中回流4可以将8和9的收率提高至83%。通过TFAA对9进行表异构化反应可以得到8。将8水解得到了硫代多柔比星酮（10），5和双缩水多柔比星酮（11）的混合物。化合物10在静置时部分转化为其二聚体形式（12）。

  DOI：

  10.1139/v85-448