methyl 4-methyl-7-nitro-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzoquinoline-2-carboxylate | 96624-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-methyl-7-nitro-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methyl-7-nitro-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 96624-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: QBAZPPDSDXRTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-7-nitro-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzoquinoline-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2RS,4aRS,10bSR)-7-isocyano-4-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲哚。第三部分 二氢麦角酸的立体定向合成新方法和14位取代衍生物的加入†

  摘要：

  描述了一种新的方便的二氢麦角酸的合成方法，该方法可以制备取代的衍生物，尤其是在芳环上具有不同取代基的那些衍生物。从适当取代的5-硝基-2-四氢萘酮开始，合成过程最后一步是通过三环异腈导致吲哚环封闭，从而避免了麻烦的保护/脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670732
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 5-硝基-2-四氢萘酮 、 甲胺 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以64%的产率得到methyl 4-methyl-7-nitro-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲哚。第三部分 二氢麦角酸的立体定向合成新方法和14位取代衍生物的加入†

  摘要：

  描述了一种新的方便的二氢麦角酸的合成方法，该方法可以制备取代的衍生物，尤其是在芳环上具有不同取代基的那些衍生物。从适当取代的5-硝基-2-四氢萘酮开始，合成过程最后一步是通过三环异腈导致吲哚环封闭，从而避免了麻烦的保护/脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670732