2-(hydroxyphenylmethyl)-1,1'-binaphthyl | 741264-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hydroxyphenylmethyl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-[hydroxyl(phenyl)methyl]-1,1'-binaphthyl；(1-Naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 741264-28-8；86632-35-1；86688-10-0；86688-11-1；86688-12-2
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: NPFZRYAONMSNCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyphenylmethyl)-1,1'-binaphthyl 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (Z)-(R)-2-[α-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Different recognitions of (E)- and (Z)-1,1′-binaphthyl ketoximes using lipase-catalyzed reactions

  摘要：

  Lipase-catalyzed hydrolysis of (E)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1a] and (Z)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1b] yielded optically active (E)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(S)-2a] and (Z)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(R)-2b], respectively, with high enantiomeric excess. Selectivity for the opposite enantiomer of the axial binaphthyl skeleton was shown by (Z)-isomer 1b against (E-)-isomer 1a. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.051
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 反应 1.16h， 生成 2-(hydroxyphenylmethyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Preparation and lithiation of optically active 2,2'-dihalo-1,1'-binaphthyls. A general strategy for obtaining chiral, bidentate ligands for use in asymmetric synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a014

文献信息

• Selective Monolithiation of Dibromobiaryls Using Microflow Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol8015572

  日期：2008.9.18

  Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2'-dibromobiphenyl, 4,4'-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl, and 5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene, with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two

  二溴联芳基的选择性单锂化反应，例如2,2'-二溴联苯，4,4'-二溴联苯，2,7-二溴-9,9-二辛基芴，2,2'-二溴-1,1'-联萘和5，使用微流系统，通过快速微混合和精确的温度控制，获得了具有1当量正丁基锂的5'-dibromo-2,2'-联噻吩，然后与亲电试剂反应。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的微流系统，还可以实现基于此方法的两种不同亲电试剂的顺序引入。
• BROWN, K. J.;BERRY, M. S.;WATERMAN, K. C.;LINGENFELTER, D.;MURDOCH, J. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 17, 4717-4723
  作者：BROWN, K. J.、BERRY, M. S.、WATERMAN, K. C.、LINGENFELTER, D.、MURDOCH, J. R.

  DOI：——

  日期：——