2,7-diisopropoxynaphthalene | 487944-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-diisopropoxynaphthalene
• 英文别名: 2,7-Di(propan-2-yloxy)naphthalene；2,7-di(propan-2-yloxy)naphthalene
• CAS: 487944-70-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: JTEXOCQBBPUGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diisopropoxynaphthalene 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1,8-Bis-(3-tert-butyl-4-methoxy-phenyl)-2,7-diisopropoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The structure, modelling and dynamics of 2,7-diisopropoxy-1,8-diarylnaphthalenes

  摘要：

  2,7-二异丙氧基-1,8-二溴萘5是由2,7-二羟基萘分两步制备的，并在Suzuki交叉偶联条件下与硼酸9和10偶联，得到相应的1,8-二芳基萘体系12a和分别如图13a所示。相反，尝试将二溴化物 5 与邻甲苯基硼酸 11 偶联被证明是没有回报的。化合物12a和13a的单晶X射线结构测定表明，由于1,8-二芳基环与其取代基之间的高内部空间排斥，两种结构都具有高度的结构变形。 动态 1H NMR 实验表明，这两个系统具有非常慢的苯基-萘键旋转（约 2 s−1），对应于 16-18 kcal mol−1 的旋转势垒（ΔG*）。分子模型预测，此类系统具有大致相似的旋转势垒，并且为了完全防止苯基-萘键旋转，需要邻苯基取代基，其旋转势垒约为。 40 kcal mol−1。

  DOI：

  10.1039/b201235a
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 2-溴丙烷 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以61%的产率得到2,7-diisopropoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The structure, modelling and dynamics of 2,7-diisopropoxy-1,8-diarylnaphthalenes

  摘要：

  2,7-二异丙氧基-1,8-二溴萘5是由2,7-二羟基萘分两步制备的，并在Suzuki交叉偶联条件下与硼酸9和10偶联，得到相应的1,8-二芳基萘体系12a和分别如图13a所示。相反，尝试将二溴化物 5 与邻甲苯基硼酸 11 偶联被证明是没有回报的。化合物12a和13a的单晶X射线结构测定表明，由于1,8-二芳基环与其取代基之间的高内部空间排斥，两种结构都具有高度的结构变形。 动态 1H NMR 实验表明，这两个系统具有非常慢的苯基-萘键旋转（约 2 s−1），对应于 16-18 kcal mol−1 的旋转势垒（ΔG*）。分子模型预测，此类系统具有大致相似的旋转势垒，并且为了完全防止苯基-萘键旋转，需要邻苯基取代基，其旋转势垒约为。 40 kcal mol−1。

  DOI：

  10.1039/b201235a

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Naphthalenes
  作者：Ryoichi Kuwano、Ryuichi Morioka、Manabu Kashiwabara、Nao Kameyama

  DOI：10.1002/anie.201201153

  日期：2012.4.23

  Vanishing aromaticity: A chiral ruthenium complex catalyzes the hydrogenation of 2,6‐ or 2,7‐disubstituted naphthalenes to give chiral tetralins with up to 92 % ee. The chiral catalyst is applicable to the regio‐ and enantioselective reduction of 6‐substituted 2‐alkoxynaphthalenes and preferentially hydrogenates the alkoxy‐substituted arene rings.

  消失的芳香性：手性钌络合物催化2,6或2,7-二取代的萘的氢化反应，得到手性四氢化萘的ee高达92％。手性催化剂适用于6-取代的2-烷氧基萘的区域和对映选择性还原，并优先氢化烷氧基取代的芳烃环。
• NOVEL SULFONIUM SALT COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND PHOTOACID GENERATOR
  申请人：DSP GOKYO FOOD & CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150293445A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided is a sulfonium salt compound represented by the following general formula (I): where R 1 and R 2 each denote the same or a different alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, R 3 and R 4 each denote the same or a different alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and X − denotes a sulfone imide anion or a perfluoroalkanesulfonic acid anion, wherein the substituents denoted by R 3 O and R 4 O are each located at an arbitrary position selected from the 2-position to the 8-position of the naphthyl group.
• US8952204B2
  申请人：——

  公开号：US8952204B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• US9465288B2
  申请人：——

  公开号：US9465288B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• The structure, modelling and dynamics of 2,7-diisopropoxy-1,8-diarylnaphthalenes
  作者：Carl Thirsk、Geoffrey E. Hawkes、Romano T. Kroemer、Klaus R. Liedl、Thomas Loerting、Rima Nasser、Robin G. Pritchard、Melanie Steele、John E. Warren、Andrew Whiting*

  DOI：10.1039/b201235a

  日期：2002.8.27

  2,7-Diisopropoxy-1,8-dibromonaphthalene 5 was prepared in two steps from 2,7-dihydroxynaphthalene and was coupled under Suzuki cross-coupling conditions with boronic acids 9 and 10 to provide the corresponding 1,8-diarylnaphthalene systems 12a and 13a respectively. In contrast, attempted coupling of dibromide 5 with o-tolylboronic acid 11 proved unrewarding. Single crystal X-ray structure determination of compounds 12a and 13a showed that both structures possessed a high degree of structural deformation due to high internal steric repulsions between the 1,8-diaryl rings and their substituents. Dynamic 1H NMR experiments showed that these two systems possessed very slow phenyl–naphthalene bond rotation (ca. 2 s−1), corresponding to rotation barriers (ΔG*) of 16–18 kcal mol−1. Molecular modelling predicts that such systems have approximately similar rotation barriers and that in order to completely prevent phenyl–naphthalene bond rotation, an ortho-phenyl substituent is required, with a barrier to rotation of ca. 40 kcal mol−1.

  2,7-二异丙氧基-1,8-二溴萘5是由2,7-二羟基萘分两步制备的，并在Suzuki交叉偶联条件下与硼酸9和10偶联，得到相应的1,8-二芳基萘体系12a和分别如图13a所示。相反，尝试将二溴化物 5 与邻甲苯基硼酸 11 偶联被证明是没有回报的。化合物12a和13a的单晶X射线结构测定表明，由于1,8-二芳基环与其取代基之间的高内部空间排斥，两种结构都具有高度的结构变形。 动态 1H NMR 实验表明，这两个系统具有非常慢的苯基-萘键旋转（约 2 s−1），对应于 16-18 kcal mol−1 的旋转势垒（ΔG*）。分子模型预测，此类系统具有大致相似的旋转势垒，并且为了完全防止苯基-萘键旋转，需要邻苯基取代基，其旋转势垒约为。 40 kcal mol−1。