diethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2-hydroxy-2H-chromen-4-yl)malonate | 1346013-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2-hydroxy-2H-chromen-4-yl)malonate
• CAS: 1346013-02-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: DLCCPDCLTWSDHD-AMGKYWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2-hydroxy-2H-chromen-4-yl)malonate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的高对映选择性共轭加成-级联反应：4-取代色酚的不对称合成

  摘要：

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的不对称有机催化共轭加成-环化反应可生成4-取代的chroman-2-ols，已使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基（TMS）醚作为有机催化剂。获得所需产物，具有良好至优异的产率和高对映选择性（高达> 99％ee）。在后续反应后形成了合成上有用的苯并二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100324
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基肉桂醛 、 丙二酸二乙酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到diethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2-hydroxy-2H-chromen-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的高对映选择性共轭加成-级联反应：4-取代色酚的不对称合成

  摘要：

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的不对称有机催化共轭加成-环化反应可生成4-取代的chroman-2-ols，已使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基（TMS）醚作为有机催化剂。获得所需产物，具有良好至优异的产率和高对映选择性（高达> 99％ee）。在后续反应后形成了合成上有用的苯并二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100324