ethyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1011736-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 1011736-81-4
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 561.659
• InChiKey: XOPOJKZWFQDLBX-JPHCZMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(dibutoxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌营养细胞壁合成六糖重复单元。

  摘要：

  报道了代表对炭疽芽孢杆菌的营养细胞壁特异的多糖重复单元的六糖1的首次合成。合成的六糖在还原末端配有一个正戊烯基手柄，以便进一步官能化。合成过程中的关键转化是将葡萄糖转化为甘露糖苷残基，（2 + 2）偶联，然后进行双α-半乳糖基化以提供六糖，以及在桦木条件下进行整体脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol7030262
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌营养细胞壁合成六糖重复单元。

  摘要：

  报道了代表对炭疽芽孢杆菌的营养细胞壁特异的多糖重复单元的六糖1的首次合成。合成的六糖在还原末端配有一个正戊烯基手柄，以便进一步官能化。合成过程中的关键转化是将葡萄糖转化为甘露糖苷残基，（2 + 2）偶联，然后进行双α-半乳糖基化以提供六糖，以及在桦木条件下进行整体脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol7030262