(Z)-3-(4'-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-(4''-nitrophenyl)acrylonitrile | 1063738-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-3-(4'-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-(4''-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(4-nitrophenyl)-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1063738-16-8
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 318.288
• InChiKey: ZDBJUIVVEQBSDB-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4'-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-(4''-nitrophenyl)acrylonitrile 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 、 (Z)-N'-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enimidamide 、 N'-hydroxy-3-[5-(2-hydroxyphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enimidamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑新色酮的合成及体外抗菌评估

  摘要：

  为了寻找一种具有改善的抗菌谱和功效的新型抗菌剂，我们设计并合成了一系列新型的3 ‐（（Z）‐2‐（5‐甲基‐1,2,4‐恶二唑‐3‐yl）‐2 -（4-硝基苯基）乙烯基）-4 H-铬n-4-酮7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h通过聚合合成方法。所有合成的化合物均经过体外分析对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。已经描述了初步的结构活性关系，以阐明抗菌活性的基本结构要求。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.656
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 色酮-3-甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4'-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-(4''-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑新色酮的合成及体外抗菌评估

  摘要：

  为了寻找一种具有改善的抗菌谱和功效的新型抗菌剂，我们设计并合成了一系列新型的3 ‐（（Z）‐2‐（5‐甲基‐1,2,4‐恶二唑‐3‐yl）‐2 -（4-硝基苯基）乙烯基）-4 H-铬n-4-酮7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h通过聚合合成方法。所有合成的化合物均经过体外分析对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。已经描述了初步的结构活性关系，以阐明抗菌活性的基本结构要求。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.656

文献信息

• Stereoselective synthesis of Z-acrylonitrile derivatives: catalytic and acetylcholinesterase inhibition studies
  作者：Mehtab Parveen、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam、Musheer Ahmad、Shahnawaz Rafiq

  DOI：10.1039/c3nj01384g

  日期：——

  toxic reagents for the synthesis and, more notably, it improved the selectivity for (Z)-acrylonitrile derivatives. By performing DFT calculations, it was found that the (Z)-isomer of compound 2b is stabilized by 2.61 kcal mol−1 more than the (E)-isomer. All of the compounds were tested for acetylcholinesterase (AChE) inhibition. Compounds 2a and 4c, displayed the strongest inhibition, with IC50 values of

  在本研究中，合成了一个（Z）-丙烯腈类似物的聚焦库（库A和B），通常通过对硝基苯乙腈与适当取代的芳族醛（1a–i）和3-之间的便捷的Knoevenagel缩合来访问甲酰基色酮（3a–c）。这种新的合成环保方法极大地提高了合成效率（83-92％的收率），高纯度，在不使用高毒性试剂进行合成的情况下最大程度地减少了化学废物的产生，并且更明显地，它提高了选择性用于（Z）-丙烯腈衍生物。通过进行理论计算，发现在（ž与（E）-异构体相比，化合物2b的）-异构体稳定2.61kcal mol -1。测试所有化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用。化合物2a和4c表现出最强的抑制作用，IC 50值分别为0.20μM和0.22μM。发现苯环A对位的甲氧基对于抑制AChE是必不可少的。
• Sulfonic acid functionalized metal–organic framework (S-IRMOF-3): a novel catalyst for sustainable approach towards the synthesis of acrylonitriles
  作者：Ryhan Abdullah Rather、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c9ra01012b

  日期：——

  A sulfonic acid functionalized metal–organic framework (S-IRMOF-3) has been synthesized by dropwise addition of chlorosulfonic acid (0.5 mL) in IRMOF-3 (1 g) containing 20 mL of CHCl3 at 0 °C under simple stirring. The catalyst was applied in Knoevenagel condensation of various aromatic and hetero-aromatic aldehydes forming acrylonitrile derivatives. The catalyst was characterized thoroughly by using

  磺酸功能化金属有机骨架 (S-IRMOF-3) 通过在简单搅拌下在 0 °C 下将氯磺酸 (0.5 mL) 滴加到含有 20 mL CHCl 3的 IRMOF-3 (1 g) 中合成。该催化剂应用于各种芳香醛和杂芳香醛的 Knoevenagel 缩合反应，形成丙烯腈衍生物。采用FT-IR、XRD、13 C MAS NMR、SEM、EDX、元素映射、TEM、BET、NH 3 -TPD和TGA/DTA技术对催化剂进行了全面表征。在 FT-IR 光谱中，在 1694 cm -1、1254–769 cm -1和 1033 cm -1处存在特征带，在 XRD 图案中存在 2 θ ≃ 6.7° 和 9.8° 以及δ= 31.79, 39.55, 129.61, 131.46 (4C, CH), 133.54, 140.07 (2C), 167.71, 171.47 ppm (2C, 2C O) 在固态13