7-ethyl-2-methoxy-1-naphthalenecarboxaldehyde | 144272-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-ethyl-2-methoxy-1-naphthalenecarboxaldehyde
• 英文别名: 7-Ethyl-2-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 144272-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: LJPYKXUOAWPWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-2-methoxy-1-naphthalenecarboxaldehyde 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到7-ethyl-2-methoxy-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 7-ethyl-2-methoxy-1-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003

文献信息

• Atroposelective Synthesis of Triaryl α‐Pyranones with 1,2‐Diaxes by N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Simiao Zhang、Xiaoxue Wang、Li‐Li Han、Jibin Li、Zheng Liang、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1002/anie.202212005

  日期：2022.12.23

  The single-step atroposelective construction of triaryl α-pyranones with stereogenic 1,2-diaxes was accomplished by NHC organocatalysis. The structure of the substrates and the catalytic system play a critical role in the success of this protocol. DFT calculations were performed to rationalize the origin of the high stereoselectivity.

  通过 NHC 有机催化完成了具有立体异构 1,2-二轴的三芳基 α-吡喃酮的单步阻转选择性构建。底物的结构和催化系统对该协议的成功起着至关重要的作用。进行 DFT 计算以合理化高立体选择性的起源。
• Construction of Axially Chiral Arylpyrroles via Atroposelective Diyne Cyclization
  作者：Yang-Bo Chen、Li-Gao Liu、Can-Ming Chen、Yi-Xi Liu、Bo Zhou、Xin Lu、Zhou Xu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202303670

  日期：——

  A novel copper-catalyzed atroposelective diyne cyclization enables the efficient synthesis of a range of axially chiral arylpyrrole biaryls in good to excellent yields with generally excellent enantioselectivities via oxidation and X−H insertion of vinyl cations. This method gives the first synthesis of mono-substituted 3-arylpyrrole atropisomers and the first atroposelective diyne cyclization.

  一种新型铜催化的阻转选择性二炔环化能够以良好至优异的收率有效合成一系列轴向手性芳基吡咯联芳基化合物，通过氧化和乙烯基阳离子的 X-H 插入通常具有优异的对映选择性。该方法首次合成了单取代的3-芳基吡咯阻转异构体和第一次阻转选择性二炔环化反应。
• A novel orally active inhibitor of IL-1 generation: synthesis and structure-activity relationships of 3-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-propenoic acid derivatives
  作者：Masayuki Tanaka、Kenichi Chiba、Makoto Okita、Toshihiko Kaneko、Katsuya Tagami、Shigeki Hibi、Yasushi Okamoto、Hiroshi Shirota、Masaki Goto

  DOI：10.1021/jm00103a003

  日期：1992.12

  series of 3-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-propenoic acids was prepared and the inhibitory activities of its members on IL-1 generation were evaluated both by in vitro systems using human monocytes and/or rat exudated macrophages stimulated with LPS, and by an in vivo system using the rat CMC-LPS air-pouch model. Many compounds in this series were found to be potent inhibitors of IL-1 generation both in

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。