7-methoxy-benzo[f]chromanone | 295319-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 7-methoxy-benzo[f]chromanone
• 英文别名: 9-Methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one；9-Methoxy-2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 295319-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: APXPLXWAWNVIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-benzo[f]chromanone 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-methoxy-4-cyano-benzo[f]chromane
  参考文献：
  名称：

  A Direct and Efficient Synthetic Method for Nitriles from Ketones

  摘要：

  Cyclic cyano derivatives 3 were obtained by the reaction of Me3SiCN/ZnI2 with the cyclic ketones 2 which gave the trimethylsilyloxy nitriles 4. They were directly transformed to cyano derivatives 3 (70-80% yield) by the reductive reagent Me3SiCl-NaI in acetonitrile in the presence of H2O.

  DOI：

  10.1080/00397910008087438
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 硫酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 7-methoxy-benzo[f]chromanone
  参考文献：
  名称：

  苯并介导的非确定性途径合成立体拥挤的[5]-和[7]氧杂环戊烯类化合物，立体化学和理论研究以及类螺旋体的光学拆分

  摘要：

  介绍了通过空间拥挤的双色酮与苯并炔的Diels-Alder反应合成[5]-和[7]氧杂萘的化合物。对Diels–Alder加成产物的研究建立了一种相对于一致的反应途径，更倾向于逐步机制的偏爱。如晶体学分析所证实的，这种高收率的通用合成方案提供了出乎意料的抗环加成物[5]-和[7]氧杂萘类化合物。为了合理化这些有趣的抗加成产物，通过DFT分析阐明了反应机理。另外，羟基官能化的[7]氧杂半萜烯类化合物已经以其光学纯净的形式拆分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02507

文献信息

• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：US20020052400A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I): 1 wherein: R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, X is as defined in the description, Y represents an oxygen atom, a sulphur atom, a C(H)q group, SO or S0 2 , n is equal to from 0 to 5, A represents a NR 5 R 6 or CZNR 8 R 9 group. and medicinal products containing the same are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中：R1、R2和R3如描述中所定义，X如描述中所定义，Y代表氧原子、硫原子、C(H)q基团、SO或S02，n等于0到5，A代表NR5R6或CZNR8R9基团。含有该化合物的药物在治疗或预防褪黑素失调方面具有有用性。
• COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP0998471B1

  公开（公告）日：2007-03-14
• US6313160B1
  申请人：——

  公开号：US6313160B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• US6602903B2
  申请人：——

  公开号：US6602903B2

  公开（公告）日：2003-08-05
• A Direct and Efficient Synthetic Method for Nitriles from Ketones
  作者：Stéphane Kloubert、Monique Mathé-Allainmat、Jean Andrieux、Michel Langlois

  DOI：10.1080/00397910008087438

  日期：2000.8

  Cyclic cyano derivatives 3 were obtained by the reaction of Me3SiCN/ZnI2 with the cyclic ketones 2 which gave the trimethylsilyloxy nitriles 4. They were directly transformed to cyano derivatives 3 (70-80% yield) by the reductive reagent Me3SiCl-NaI in acetonitrile in the presence of H2O.