[4-(2-[2,2,3,3,5,5,6,6-2H8]morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester | 850312-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [4-(2-[2,2,3,3,5,5,6,6-2H8]morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[2-(2,2,3,3,5,5,6,6-octadeuteriomorpholin-4-yl)ethoxy]naphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 850312-06-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 380.401
• InChiKey: XULLZLAGYGKKBS-BHMVLGHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-[2,2,3,3,5,5,6,6-2H8]morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以330 mg的产率得到4-(2-[2,2,3,3,5,5,6,6-2H8]morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  合成氘、氚和碳 14 标记的 BIRB 796，一种 p38 MAP 激酶抑制剂

  摘要：

  1-(5-tert-Butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-3-[4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-yl]urea (BIRB 796) )，目前处于治疗炎症性疾病的临床试验中，是一种有效的 p38 MAP 激酶抑制剂。代谢、分布和吸收研究需要具有稳定和放射性同位素的标记 BIRB 796。我们首先报告了在改进的 Schotten-Baumann 条件下使用 [14C]-光气合成比活性为 2 GBq/mmol (54.2 mCi/mmol) 的碳 14 标记的 BIRB 796；其次，通过用氚气还原脱卤碘-BIRB 796制备比活为659 GBq/mmol (17.81 Ci/mmol)的氚标记的BIRB 796；最后，使用吗啉-2,2,3,3,5,5,6,6-2H8 合成 2H8-BIRB 796，2H 同位素富集率为

  DOI：

  10.1002/jlcr.873
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-萘酚盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [4-(2-[2,2,3,3,5,5,6,6-2H8]morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成氘、氚和碳 14 标记的 BIRB 796，一种 p38 MAP 激酶抑制剂

  摘要：

  1-(5-tert-Butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-3-[4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-yl]urea (BIRB 796) )，目前处于治疗炎症性疾病的临床试验中，是一种有效的 p38 MAP 激酶抑制剂。代谢、分布和吸收研究需要具有稳定和放射性同位素的标记 BIRB 796。我们首先报告了在改进的 Schotten-Baumann 条件下使用 [14C]-光气合成比活性为 2 GBq/mmol (54.2 mCi/mmol) 的碳 14 标记的 BIRB 796；其次，通过用氚气还原脱卤碘-BIRB 796制备比活为659 GBq/mmol (17.81 Ci/mmol)的氚标记的BIRB 796；最后，使用吗啉-2,2,3,3,5,5,6,6-2H8 合成 2H8-BIRB 796，2H 同位素富集率为

  DOI：

  10.1002/jlcr.873

文献信息

• Synthesis of deuterium, tritium, and carbon-14 labeled BIRB 796, a p38 MAP kinase inhibitor
  作者：Bachir Latli

  DOI：10.1002/jlcr.873

  日期：2004.10.30

  l]urea (BIRB 796), currently in clinical trials for the treatment of inflammatory diseases, is a potent inhibitor of p38 MAP kinase. Labeled BIRB 796 with stable and radioactive isotopes was required for metabolism, distribution, and absorption studies. We first report the synthesis of carbon-14 labeled BIRB 796 with a specific activity of 2 GBq/mmol (54.2 mCi/mmol), using [14C]-phosgene under modified

  1-(5-tert-Butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-3-[4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-yl]urea (BIRB 796) )，目前处于治疗炎症性疾病的临床试验中，是一种有效的 p38 MAP 激酶抑制剂。代谢、分布和吸收研究需要具有稳定和放射性同位素的标记 BIRB 796。我们首先报告了在改进的 Schotten-Baumann 条件下使用 [14C]-光气合成比活性为 2 GBq/mmol (54.2 mCi/mmol) 的碳 14 标记的 BIRB 796；其次，通过用氚气还原脱卤碘-BIRB 796制备比活为659 GBq/mmol (17.81 Ci/mmol)的氚标记的BIRB 796；最后，使用吗啉-2,2,3,3,5,5,6,6-2H8 合成 2H8-BIRB 796，2H 同位素富集率为