N,N'-bis(3α-O-bromoacetyldeoxycholyl)-m-xylylenediamine | 415901-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3α-O-bromoacetyldeoxycholyl)-m-xylylenediamine
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-[[3-[[[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-(2-bromoacetyl)oxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]methyl]phenyl]methylamino]-5-oxopentan-2-yl]-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 415901-74-5
• 化学式: C₆₀H₉₀Br₂N₂O₈
• 分子量: 1127.19
• InChiKey: PKYXFOLRSXSIEY-CKRNGWNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicaesium terephthalate 、 N,N'-bis(3α-O-bromoacetyldeoxycholyl)-m-xylylenediamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到bis(3α-O-hydroxyacetyldeoxycholyl)-m-xylylenediamine cyclic terephthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholic acid-based molecular receptors: head-to-head cholaphanes

  摘要：

  据报道，一种使用间隔物（乙二胺或间苯二胺作为 X，对苯二甲酸盐作为 Y）合成头对头胆烷（II）的新合成策略。合成过程中加入了不同的胆汁酸，即胆酸和脱氧胆酸，从而改变了胆烷空腔内羟基的数量。最后的环化步骤涉及铯盐方法，从而高产率地合成了胆烷 7a-c 和 10a,b。

  DOI：

  10.1039/b200320c
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N,N'-bis(3α-O-bromoacetyldeoxycholyl)-m-xylylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholic acid-based molecular receptors: head-to-head cholaphanes

  摘要：

  据报道，一种使用间隔物（乙二胺或间苯二胺作为 X，对苯二甲酸盐作为 Y）合成头对头胆烷（II）的新合成策略。合成过程中加入了不同的胆汁酸，即胆酸和脱氧胆酸，从而改变了胆烷空腔内羟基的数量。最后的环化步骤涉及铯盐方法，从而高产率地合成了胆烷 7a-c 和 10a,b。

  DOI：

  10.1039/b200320c

文献信息

• Synthesis and NMR study of pyridinocholaphanes
  作者：Pramod S Pandey、Roopali Rai、Rhiddi B Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01116-4

  日期：2002.1

  Pyridinocholaphanes based on cholic, deoxycholic and lithocholic acids with ethylenediamine and m-xylylenediamine as spacers were synthesized using Cs-salt methodology. Their structures were elucidated on the basis of their IR, NMR and FAB mass spectral data. The NMR techniques, DEPT C-13 H-1} 135/90 and HSQC H-1-C-13} were used for the detailed assignment of the carbon atoms of the pyridino-cholaphanes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.