methyl 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-naphthoate | 675578-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 675578-50-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: HGDNNMAESPRFAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  538.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-3-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺封端的对映体的亲核环芳香化。

  摘要：

  在10元，11元，12元和13元苯环式环烯二炔的炔基末端之一处引入氮原子导致完全抑制常规自由基Bergman反应，有利于极性环芳化。后者的反应由酸催化，并通过乙酰胺片段的初始质子化进行。然后，生成的酮亚胺阳离子环化以生成萘阳离子，该萘阳离子与亲核试剂快速反应或经历芳族化合物的Friedel-Crafts加成反应。在醇中，通过活化的三键添加亲核溶剂会与环化反应竞争。环化产物与溶剂分解产物的比率随着环尺寸的增加而降低。

  DOI：

  10.1021/jo101238x
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of substituted quinolines using ring-closing metathesis (RCM): its application to the synthesis of key intermediates for anti-malarial agents

  摘要：

  A method for synthesizing substituted quinolines using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis as a key step has been developed. Substituted 1,2-dihydroquinolines, 4-silyloxy-1,2-dihydroquinoline and 4-methoxy-1,2-dihydroquinoline, were successfully synthesized in excellent yields via ene-ene metathesis and silyl or alkyl enol ether-ene metathesis, respectively. The synthetic intermediates of the antimalarial agents quinine, chloroquine, and PPMP-quinine hybrid were efficiently synthesized by this methodology. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.084

文献信息

• Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Ze-Feng Xu、Xing Yu、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7ob00637c

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles was realized with the proposed ketenimine as the key intermediate.

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。
• Inhibitors of oplophorus luciferase-derived bioluminescent complexes
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US11390599B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  Compounds that may selectively inhibit Oplophorus luciferase-derived bioluminescent complexes, e.g., NanoBiT® bioluminescent complex, are disclosed as well as compositions and kits comprising the compounds, and methods of using the compounds.

  公开了可选择性抑制 Oplophorus 荧光素酶衍生的生物发光复合物（如 NanoBiT® 生物发光复合物）的化合物，以及包含这些化合物的组合物和试剂盒，以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis of substituted 1,2-dihydroquinolines and quinolines using ene–ene metathesis and ene–enol ether metathesis
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Chumpol Theeraladanon、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01714-2

  日期：2001.11

  We describe a novel and convenient method for quinoline synthesis using ring-closing olefin metathesis (RCM), ene-ene metathesis, and ene-enol ether metathesis. We also report the first example of enol silyl ether-ene metathesis to produce cyclic enol silyl ether. Using this method, versatile substituted quinoline derivatives were readily prepared in excellent yield from anthranilic acid derivatives. C 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF OPLOPHORUS LUCIFERASE-DERIVED BIOLUMINESCENT COMPLEXES
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP3802514A1

  公开（公告）日：2021-04-14