3-[(5-bromo-3-methoxy-2-hydroxybenzylidene)amino]-4-oxoimidazolidin-2-thione | 1416895-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(5-bromo-3-methoxy-2-hydroxybenzylidene)amino]-4-oxoimidazolidin-2-thione
• 英文别名: 3-[(5-Bromo-3-methoxy-2-hydroxybenzylidene)-amino]-4-oxo-imidazolidin-2-thione；3-[(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 1416895-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₃S
• 分子量: 344.189
• InChiKey: YSAPHLYYONJUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-bromo-3-methoxy-2-hydroxybenzylidene)amino]-4-oxoimidazolidin-2-thione 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1,5-diacetyl-3-[(5-bromo-3-methoxy-2-acetoxybenzylidene)amino]-4-oxoimidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  噻唑和2-硫代氧杂咪唑啉酮衍生物的合成与表征 它们的抗菌和抗癌特性

  摘要：

  5-芳基-2-[（（5-取代-3-甲氧基-2-羟基亚苄基）-肼]-噻唑（3a，b）和3-[（5-取代-3-甲氧基-2-羟基亚苄基）氨基]-通过将5-取代的-3-甲氧基-2-羟基-苯甲醛硫代半碳唑酮（2a，b）与β-溴甲基芳基酮和氯乙酸乙酯在稠合的钠中进行环化反应，制得4-氧代-咪唑啉丁-2-硫酮（4a，b）醋酸盐。噻唑和咪唑啉酮衍生物与乙酸酐的乙酰化产生二乙酰基衍生物（5a，b和6a，b）。在熔融乙酸钠中用乙酸酐将4乙酰化，得到相应的三乙酰基衍生物（7a，b）。通过EI-MS和NMR光谱对合成的化合物进行表征。进行了噻唑和咪唑啉酮的抗微生物和抗癌活性的生物学活性研究。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0911-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[(5-bromo-3-methoxy-2-hydroxybenzylidene)amino]-4-oxoimidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  噻唑和2-硫代氧杂咪唑啉酮衍生物的合成与表征 它们的抗菌和抗癌特性

  摘要：

  5-芳基-2-[（（5-取代-3-甲氧基-2-羟基亚苄基）-肼]-噻唑（3a，b）和3-[（5-取代-3-甲氧基-2-羟基亚苄基）氨基]-通过将5-取代的-3-甲氧基-2-羟基-苯甲醛硫代半碳唑酮（2a，b）与β-溴甲基芳基酮和氯乙酸乙酯在稠合的钠中进行环化反应，制得4-氧代-咪唑啉丁-2-硫酮（4a，b）醋酸盐。噻唑和咪唑啉酮衍生物与乙酸酐的乙酰化产生二乙酰基衍生物（5a，b和6a，b）。在熔融乙酸钠中用乙酸酐将4乙酰化，得到相应的三乙酰基衍生物（7a，b）。通过EI-MS和NMR光谱对合成的化合物进行表征。进行了噻唑和咪唑啉酮的抗微生物和抗癌活性的生物学活性研究。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0911-4