2-萘基丙二酸二甲酯 | 105048-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘基丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-naphthylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-naphthalen-2-ylpropanedioate
• CAS: 105048-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: FQURUZCCKZFPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘基丙二酸二甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-芳基酯分子内烯丙基烷基化的非对映选择性合成三取代环丙烷

  摘要：

  摘要 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5 mol％的钯存在下，π-烯丙基钯（II）中间体的脱羧形成，随后酯烯醇化物的分子内烯丙基烷基化进行催化剂，以高至优异的产率和高非对映选择性生产1-芳基-1-（甲氧羰基）-2-乙烯基环丙烷。通过将产物转化为米那普仑合成的已知中间体来确定主要异构体的相对构型。当我们将方法扩展到不对称催化时，我们获得了甲基（1 S，2 S通过使用（S）-[[2'-（（二苯基甲氧基）-1,1'-联萘-2-基]（二苯基）膦作为手性单齿磷配体）在高达55％ee中的）-1-苯基-2-乙烯基环丙烷羧酸。 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560658
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 生成 2-萘基丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  亚胺通过钯催化γ-亚甲基-δ-戊内酯的钯催化脱羧环化立体选择性合成烟酸衍生物

  摘要：

  通过亚胺与钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯的脱羧环化反应，开发了一种新的多取代的庚二酸（哌啶-3-羧酸）衍生物的合成方法。通过将二乙氧基膦酰基作为亚胺的N-保护基，反应以高的非对映选择性平稳地进行。由此获得的产物可以在简单的反应条件下进一步高效地衍生化。

  DOI：

  10.1021/ol802569q

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL CROWN ETHER INCORPORATING THE (−)-(5<i>S</i>,6<i>R</i>,13<i>S</i>,14<i>R</i>)-5,6,13,14-TETRAHYDRO-5,13-METHANOCYCLOOCTA[1,2-<i>a</i>:5,6-<i>a</i>′]DINAPHTHALENE-6,14-DIOL SUBUNIT AS THE C₂-SYMMETRIC CHIRAL CENTER
  作者：Koichiro Naemura、Rinko Fukunaga

  DOI：10.1246/cl.1985.1651

  日期：1985.11.5

  (−)-5,6,13,14-Tetrahydro-5,13-methanocycloocta[1,2-a:5,6-a′]dinaphthalene-6,14-diol was synthesized and its absolute configuration was established. Optically active crown ether was prepared by using this glycol as a source of chirality and its chiral recognition property was examined.

  (-)-5,6,13,14-Tetrahydro-5,13-methanocycloocta[1,2-a:5,6-a']dinaphthalene-6,14-diol 被合成并确定其绝对构型。以该二醇为手性源制备了旋光冠醚并考察了其手性识别性能。
• High-Yield Double Cyclopropanation of Benzene
  作者：M. Yang、T. R. Webb、P. Livant

  DOI：10.1021/jo010277x

  日期：2001.7.1
• NAEMURA, KOICHIRO;FUKUNAGA, RINKO, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1651-1654
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、FUKUNAGA, RINKO

  DOI：——

  日期：——