Methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-phenyl-3-isoquinolinecarboxylate | 914805-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-phenyl-3-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-6,7-dihydroxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 914805-48-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: ICNIPWZWRXXQSE-KNVGNIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-3,4-二羟基苯基丙氨酸甲酯盐酸 、 苯甲醛 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85.8%的产率得到Methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-phenyl-3-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Role of the Acid Group in the Pictet-Spengler Reaction of α-Amino Acids

  摘要：

  对不同α-氨基酸在非常温和条件下的Pictet-Spengler反应进行了研究。在含或不含等摩尔乙基三氮唑（Et3N）的酒精溶剂中加热游离酸，即可获得高收率。然而，在相同条件下，相应的甲基酯的收率却更低。这些条件与许多官能团兼容。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948170