1-(1-(naphthalen-2-ylthio)ethyl)pyrrolidin-2-one | 1331783-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(naphthalen-2-ylthio)ethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(1-Naphthalen-2-ylsulfanylethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1331783-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: RAXXWCFIXWGPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 2-萘硫醇 在 碘 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-(1-(naphthalen-2-ylthio)ethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct alkylation of indoles and amines by tert-enamides: facile access to pharmaceutically active 2-oxo-1-pyrrolidine analogues

  摘要：

  本文报道了利用叔烯胺酯直接对吲哚和胺进行烷基化反应，合成药理活性2-氧代-1-吡咯烷类似物的方法。实验表明，在无溶剂条件下，仅需0.5 mol%的催化剂负载量，分子碘即可高效促进反应进行。产物仅为Markovnikov加成物，表明反应具有极高的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05546a

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation of 2-naphthols with enamides and enethers induced by catalytic amount of triarylaminium salt
  作者：Congde Huo、Lisheng Kang、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.067

  日期：2014.2

  A novel and efficient regioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of 2-naphthols with electron-rich enamides or enethers initiated by catalytic amounts of stable radical cation triarylaminium salt has been developed. The processes occur under mild conditions.

  通过催化量的稳定的自由基阳离子三芳基铵盐引发的2-萘酚与富电子的酰胺或醚的新颖有效的区域选择性Friedel-Crafts烷基化反应已得到开发。该过程在温和的条件下发生。