triethylammonium 3α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-ol sulfate | 1271318-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: triethylammonium 3α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-ol sulfate
• CAS: 1271318-77-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₆H₄₂O₈S
• 分子量: 615.872
• InChiKey: IFIJJUIHVHNLSJ-LGTWYJHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  119.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 3α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-ol sulfate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 sodium deoxycholate sulfate
  参考文献：
  名称：

  海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 中非天然硫酸化 5β-胆汁酸衍生物的合成和嗅觉活性。

  摘要：

  合成了多种非天然胆汁酸衍生物 (9a-9f) 并用于检查海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 嗅觉系统检测这些化合物的特异性。这些化合物是硫酸岩藻醇 (PS, 1) 的类似物，是海七鳃鳗迁移信息素的一种成分。C5 的立体化学构型（即 5alpha 与 5beta）以及胆汁酸衍生的类固醇骨架的氧化程度和位点（羟基化或酮化）通过使用嗅觉图记录筛选嗅觉活性的化合物来评估。5beta-Petromyzonol 硫酸盐 (9a) 在亚纳摩尔浓度下引起相当大的嗅觉反应。此外，含氧量较低的系统（即 9b-9e）会引起嗅觉反应，尽管效力较低。还检查了海七鳃鳗性信息素模拟物 9f（5beta-3-ketopetromyzonol 硫酸盐），发现其产生的嗅觉反应要低得多。用 9a 和 PS (1) 进行的混合研究表明刺激是通过类似的激活模式发生的，这表明在海七鳃鳗嗅觉中识别同种异体构型（即 5a

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.11.010
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 triethylammonium 3α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-ol sulfate
  参考文献：
  名称：

  海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 中非天然硫酸化 5β-胆汁酸衍生物的合成和嗅觉活性。

  摘要：

  合成了多种非天然胆汁酸衍生物 (9a-9f) 并用于检查海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 嗅觉系统检测这些化合物的特异性。这些化合物是硫酸岩藻醇 (PS, 1) 的类似物，是海七鳃鳗迁移信息素的一种成分。C5 的立体化学构型（即 5alpha 与 5beta）以及胆汁酸衍生的类固醇骨架的氧化程度和位点（羟基化或酮化）通过使用嗅觉图记录筛选嗅觉活性的化合物来评估。5beta-Petromyzonol 硫酸盐 (9a) 在亚纳摩尔浓度下引起相当大的嗅觉反应。此外，含氧量较低的系统（即 9b-9e）会引起嗅觉反应，尽管效力较低。还检查了海七鳃鳗性信息素模拟物 9f（5beta-3-ketopetromyzonol 硫酸盐），发现其产生的嗅觉反应要低得多。用 9a 和 PS (1) 进行的混合研究表明刺激是通过类似的激活模式发生的，这表明在海七鳃鳗嗅觉中识别同种异体构型（即 5a

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.11.010