3β,4β-epoxy-[3α,5β-(2)H2]-5β-androstan-17-one | 434939-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,4β-epoxy-[3α,5β-(2)H2]-5β-androstan-17-one
• CAS: 434939-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 290.414
• InChiKey: ALHYGULCJHAJFX-KDSITJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,4β-epoxy-[3α,5β-(2)H2]-5β-androstan-17-one 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3β,4α-dihydroxy-[3α,5β-(2)H2]-5β-androstan-17-one 、 3α,4β-dihydroxy-[3β,5β-(2)H2]-5β-androstan-17-one 、 3β,5β-dihydroxy-[3α,4ξ-(2)H2]-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  福美斯坦 5β-环氧化物前体异常环裂解的 X 射线和氘标记研究

  摘要：

  抗肿瘤类固醇福美烷 (4-OHA) 5 的新聚合合成已从 5 α-和 5 β-androst-3-en-17-one 1a 和 1b 的易于获得的差向异构混合物进行，以尝试提高产量改进。对 5 个 α-和 5 个 β-差向异构体 1a 和 1b 应用两步氧化路线，然后进行碱催化异构化，无论是作为混合物还是分开，得到标题化合物 5。从差向异构体 1a 获得了一个有效的过程制备所需的芳香酶抑制剂福美斯坦。差向异构体 1b 导致了相同化合物 5 的形成。此外，1b 也被转化为 5β-羟基雄甾烷-3,17-二酮 12 和雄甾醇-4-烯-3,17-二酮 13，揭示了出乎意料的反应性3 测试版，4 β-epoxy-5 β-androstan-17-one 中间体 6 在与过甲酸的第一个氧化步骤中由 1b 形成。环氧化物 6 的裂解导致了反双轴和反赤道 vic-二醇 7 和 8 以及 1,3-二醇 9。通过

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00164-7
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 乙酸-D1 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.34h， 生成 3β,4β-epoxy-[3α,5β-(2)H2]-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  福美斯坦 5β-环氧化物前体异常环裂解的 X 射线和氘标记研究

  摘要：

  抗肿瘤类固醇福美烷 (4-OHA) 5 的新聚合合成已从 5 α-和 5 β-androst-3-en-17-one 1a 和 1b 的易于获得的差向异构混合物进行，以尝试提高产量改进。对 5 个 α-和 5 个 β-差向异构体 1a 和 1b 应用两步氧化路线，然后进行碱催化异构化，无论是作为混合物还是分开，得到标题化合物 5。从差向异构体 1a 获得了一个有效的过程制备所需的芳香酶抑制剂福美斯坦。差向异构体 1b 导致了相同化合物 5 的形成。此外，1b 也被转化为 5β-羟基雄甾烷-3,17-二酮 12 和雄甾醇-4-烯-3,17-二酮 13，揭示了出乎意料的反应性3 测试版，4 β-epoxy-5 β-androstan-17-one 中间体 6 在与过甲酸的第一个氧化步骤中由 1b 形成。环氧化物 6 的裂解导致了反双轴和反赤道 vic-二醇 7 和 8 以及 1,3-二醇 9。通过

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00164-7