(E)-ethyl 4-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 1338443-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethenyl]-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1338443-16-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃Si
• 分子量: 333.503
• InChiKey: ZIHWDKNPBPCIPF-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 四苯硼钠 、 sodium hydride 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 4-((2RS,3SR)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methyl-4-oxobutylidene)piperidine-1-carboxylate 、 ethyl 4-((2RS,3RS)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methyl-4-oxobutylidene)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes

  摘要：

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo202560g
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 platinum(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-ethyl 4-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铂催化的炔丙醇的氢化硅烷化†

  摘要：

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40496j

文献信息

• PtCl2/XPhos: A highly efficient and readily available catalyst for the hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c1cc14433b

  日期：——

  A highly regioselective hydrosilylation of propargylic alcohols has been developed using an in situ prepared PtCl(2)/XPhos catalyst system. The reaction is tolerant of many functional groups and exhibits excellent regio and geometric selectivity.

  使用原位制备的PtCl（2）/ XPhos催化剂系统开发了炔丙醇的高度区域选择性氢化硅烷化反应。该反应可耐受许多官能团，并具有出色的区域和几何选择性。