tert-butyl pent-4-yn-1-yl carbonate | 1312613-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl pent-4-yn-1-yl carbonate
• CAS: 1312613-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BPINHGKNEGLKBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl pent-4-yn-1-yl carbonate 在 三甲基氯硅烷 、 四乙基溴化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到tert-butyl-4-bromo-1-pentenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A simple microwave-assisted preparation of 2-bromo-1-alkenes from 1-alkynes using the LiBr–TMSCl–TEAB reagent system

  摘要：

  2-Bromo-1-alkenes are cleanly and conveniently generated in good yields and selectivities via microwave-assisted hydrobromination of 1-alkynes using a combination of lithium bromide (LiBr), chlorotrimethylsilane (TMSCl), and tetraethylammonium bromide (TEAB) in acetonitrile (MeCN). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.025

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Sulfonyl Imides through Zinc-Catalyzed Intermolecular Oxidation of <i>N</i>-Sulfonyl Ynamides
  作者：Fei Pan、Chao Shu、Yi-Fan Ping、Yi-Fei Pan、Peng-Peng Ruan、Qian-Ran Fei、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01608

  日期：2015.10.16

  A novel zinc-catalyzed intermolecular oxidation of N-sulfonyl ynamides has been developed. A variety of functionalized alpha,beta-unsaturated N-sulfonyl imides are readily accessed by utilizing this approach, thus providing a viable alternative to synthetically useful alpha,beta-unsaturated imides. Importantly, the reaction is proposed to proceed by a vinyligous E2-type elimination pathway, but not metal carbene pathway.