(1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-12-<5-hydroxy-1,3(E,E)-pentadien-1-yl>quatercyclopropane | 183617-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-12-<5-hydroxy-1,3(E,E)-pentadien-1-yl>quatercyclopropane
• 英文别名: (2E,4E)-5-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 183617-27-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂Si
• 分子量: 388.666
• InChiKey: MLHSXHBRCQDTJM-QDXXSZBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-12-<5-hydroxy-1,3(E,E)-pentadien-1-yl>quatercyclopropane 在 三丁基膦 、 diethylzinc 、 2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-12-<2-<(1S,2R)-2-<(phenylthio)methyl>cyclopropyl>-1(E)-ethen-1-yl>quatercyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antifungal agent FR-900848

  摘要：

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。

  DOI：

  10.1039/cc9960000325
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-5-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]penta-2,4-dienoate 在 LiTi(Oi-Pr)4(SPh) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-12-<5-hydroxy-1,3(E,E)-pentadien-1-yl>quatercyclopropane
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j