5-(9-fluorenyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone | 111422-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-(9-fluorenyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 5-(9H-fluoren-9-yl)-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 111422-93-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: VXIUDNKASQTIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(9-fluorenyl)-3,5-dioxohexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到5-(9-fluorenyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  铜和钴介导的聚酮化合物模型的区域选择性烷基化：3,5-二氧己酸甲酯和三乙酸内酯

  摘要：

  通过其钴（II），4a和铜（II）4b的反应，完成了聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯1的羰基间位置C-4和C-2处的区域选择性C-烷基化，复杂。给出了两个位置上双烷基化的一些实例。如此制备的区域选择性取代的二酮酸酯的环化得到在C-5和C-3区域选择性烷基化的三乙酸内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89770-2

文献信息

• Cobalt mediated regioselective alkylation of methyl 3,5-dioxohexanote. Preparation of 5-alkyl derivatives of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  作者：Jordi Cervelló、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1039/c39870000644

  日期：——

  The cobalt(II) complex of the simple polyketide model methyl 3,5-dioxohexanoate is regioselectively alkylated to afford methyl 4-alkyl-3,5-dioxohexanoates, which cyclize on treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to give 5-alkyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones.

  将简单的聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯的钴（II）配合物进行区域选择性烷基化，得到4-烷基-3,5-二氧己酸甲酯，将其用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基7-烯（DBU）得到5-烷基-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮。
• CERVELLO, JORDI;MARQUET, JORGE;MORENO-MANAS, MARCIAL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2035-2046
  作者：CERVELLO, JORDI、MARQUET, JORGE、MORENO-MANAS, MARCIAL

  DOI：——

  日期：——