(R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)pentan-1-one | 80680-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)pentan-1-one
• CAS: 80680-77-9
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₃
• 分子量: 442.642
• InChiKey: DVJNWJSVCFMSHX-DIENXTIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)pentan-1-one 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 20-Methylen-5β-pregnan-3β,12α,21-triol-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇-III。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷

  摘要：

  讨论了一种新的合成烯醇内酯的方法，该方法采用向二烯醇醚中添加单线态氧和分子内Prins反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81912-2

文献信息

• ACTIVATED MACROPHAGE TARGETABLE DRUG CARRIER FOR TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：Korea University Research and Business Foundation

  公开号：US20170319699A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided is a drug carrier for treatment of atherosclerosis including a biocompatible amphipathic polymer including a macrophage lignad polymer and a hydrophobic substance, and a hydrophobic drug.

  提供了一种用于治疗动脉粥样硬化的药物载体，包括一个生物相容性两性分子聚合物，其中包括巨噬细胞配体聚合物和一个疏水物质，以及一个疏水药物。