1-(d-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoic acid | 148089-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(d-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 148089-36-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: SJOXJRMVBKEODT-GMBSWORKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(d-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-phenylethyl-1-(d-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  使用 1-Naphthyl Grignard 试剂对 1-烷氧基-2-萘甲酸酯进行亲核芳香取代。一种实用方便的 1,1'-Binaphthyl-2-carboxylates 的不对称合成

  摘要：

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.613
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 反应 11.0h， 生成 1-(d-p-menth-3-yloxy)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 1-Naphthyl Grignard 试剂对 1-烷氧基-2-萘甲酸酯进行亲核芳香取代。一种实用方便的 1,1'-Binaphthyl-2-carboxylates 的不对称合成

  摘要：

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.613