(E)-tert-butyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)piperazine-1-carboxylate | 1323116-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1323116-50-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: RNBCOCCKRAJGBA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)piperazine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以100.4 mg的产率得到(R/S) tert-butyl 4-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of α-Substituted Propanols into γ-Amino Alcohols through Nickel-Catalyzed Amination on the Terminal γ-Carbon of Propanols

  摘要：

  研究发现，镍膦络合物可作为催化剂，有效地将醇转化为δ-烯丙酮，再通过传统还原剂将δ-烯丙酮连续转化为δ-氨基醇。这种连续转化相当于在饱和醇的δ³位形成碳氮键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260536
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 、 N-Boc-哌嗪 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 氯苯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以56%的产率得到(E)-tert-butyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of α-Substituted Propanols into γ-Amino Alcohols through Nickel-Catalyzed Amination on the Terminal γ-Carbon of Propanols

  摘要：

  研究发现，镍膦络合物可作为催化剂，有效地将醇转化为δ-烯丙酮，再通过传统还原剂将δ-烯丙酮连续转化为δ-氨基醇。这种连续转化相当于在饱和醇的δ³位形成碳氮键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260536

文献信息

• Silver-catalyzed efficient synthesis of enaminones from propargyl alcohols and amines
  作者：Mengshun Li、Dongmei Fang、Feng Geng、Xianping Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.054

  日期：2017.12

  Enaminones are used as the key intermediates to construct heterocyclic compounds with various bioactivities. In this study, a simple and efficient approach for the synthesis of enaminones via amination of propargyl alcohols was developed. Under the catalysis of Ag2CO3, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in good yields. Preliminary mechanism experiments showed that Ag2CO3

  烯胺酮用作构建具有各种生物活性的杂环化合物的关键中间体。在这项研究中，开发了一种通过炔丙醇胺化合成烯胺酮的简单有效的方法。在Ag 2 CO 3的催化下，反应顺利进行，以高收率得到所需产物。初步的机理实验表明，Ag 2 CO 3在反应过程中起着至关重要的作用。