N,N-二乙酰基-2-(7-甲氧基-1-萘基)乙胺 | 1379005-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N,N-二乙酰基-2-(7-甲氧基-1-萘基)乙胺
• 英文名称: N-acetyl-N-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)-acetamide
• 英文别名: N-acetyl-N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl)ethyl]acetamide；N-Acetyl-N-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)acetamide；N-acetyl-N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1379005-34-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: NNGHCTJYAWJHDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙酰基-2-(7-甲氧基-1-萘基)乙胺 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  通过电还原对酰胺进行高选择性水解

  摘要：

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。

  DOI：

  10.1039/d4gc02851a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 阿戈美拉汀 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以31%的产率得到N,N-二乙酰基-2-(7-甲氧基-1-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGOMELATINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AGOMÉLATINE

  摘要：

  提供了具有有价值性质的阿戈美拉汀衍生物。这些衍生物可用于制备药物。

  公开号：

  WO2013013060A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012070025A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a process for the manufacture of N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl) ethyl]acetamide (Agomelatine) with improved yield and reduced level of N- acetyl-N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl) ethyl]acetamide impurity.

  本发明涉及一种制备N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺（阿戈美拉汀）的方法，其具有改善产量和减少N-乙酰-N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺杂质水平的特点。