(E)-β-[2-hydroxyphenylethylene]benzeneethanol | 82381-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-β-[2-hydroxyphenylethylene]benzeneethanol
• 英文别名: 2-[(Z)-3-hydroxy-2-phenylprop-1-enyl]phenol
• CAS: 82381-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: UWWGDBPVZDGWDP-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-[2-hydroxyphenylethylene]benzeneethanol 在 silica gel 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到3(2H)-异黄烯
  参考文献：
  名称：

  由香豆素和色酮合成取代的2 H [1]苯并吡喃

  摘要：

  描述了一种取代2 H [1]苯并吡喃的简便方法，其中将三烷基铝化合物添加到香豆素或色酮中，并在二氧化硅存在下通过热环化反应将生成的Z -2-（3-羟基-1-丙烯基）苯酚转化凝胶至2 H [1]苯并吡喃。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200341
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基香豆素 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-β-[2-hydroxyphenylethylene]benzeneethanol
  参考文献：
  名称：

  由香豆素和色酮合成取代的2 H [1]苯并吡喃

  摘要：

  描述了一种取代2 H [1]苯并吡喃的简便方法，其中将三烷基铝化合物添加到香豆素或色酮中，并在二氧化硅存在下通过热环化反应将生成的Z -2-（3-羟基-1-丙烯基）苯酚转化凝胶至2 H [1]苯并吡喃。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200341

文献信息

• ALBEROLA, A.;ORTEGA, A. G.;PEDROSA, R.;BRAGADO, J. L.;AMO, J. F. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 715-718
  作者：ALBEROLA, A.、ORTEGA, A. G.、PEDROSA, R.、BRAGADO, J. L.、AMO, J. F. R.

  DOI：——

  日期：——
• A Short-step Convenient Synthesis of 2-Phenylbenzofuran from 3-Phenylcoumarin
  作者：Takeshi Kinoshita、Koji Ichinose

  DOI：10.3987/com-05-10424

  日期：——

  The reaction mechanism of chemical conversion of (E)-beta-[2-hydroxylphenylcthylene]benzeneethanol into 2-phenylbenzofuran by DDQ, which involves loss of one carbon unit, was characterized and described. Five naturally occurring 2-phenylbenzofurans of not only the isoflavonoid but also stilbenoid origin were synthesized by use of this chemical scheme, which proved that this new scheme is a useful tool for quick synthesis of 2-phenylbenzofurans.
• Synthesis of substituted 2<i>H</i>[1]benzopyrans from coumarins and chromones
  作者：A. Alberola、A. González Ortega、R. Pedrosa、J. L. Pérez Bragado、J. F. Rodríguez Amo

  DOI：10.1002/jhet.5570200341

  日期：1983.5

  A convenient route to substituted 2H[1]benzopyrans is described in which trialkylaluminium compounds are added to coumarins or chromones and the resultant Z-2-(3-hydroxy-1-propenyl)phenols are converted by thermal cyclization in the presence of silica gel to 2H[l]benzopyrans.

  描述了一种取代2 H [1]苯并吡喃的简便方法，其中将三烷基铝化合物添加到香豆素或色酮中，并在二氧化硅存在下通过热环化反应将生成的Z -2-（3-羟基-1-丙烯基）苯酚转化凝胶至2 H [1]苯并吡喃。