(+/-)-nefopam methiodide | 129356-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-nefopam methiodide
• 英文别名: Nefopam methioiodide；nefopam methiodide
• CAS: 129356-73-6
• 化学式: C₁₈H₂₂NO*I
• 分子量: 395.283
• InChiKey: YGWHZERJUZKPRR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奈福泮 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-nefopam methiodide
  参考文献：
  名称：

  通过原子翻转机制进行的八元环固态构象互换，CPMAS 13C NMR和晶体学立体化学研究。

  摘要：

  非麻醉性镇痛叔胺药物的奈福me甲磺酸盐（氯化物，溴化物和碘化物）中环季铵盐给出的晶体属于相同的单斜P2（1）/ c空间群，所有这些假多晶型物表现出相同的堆积主题。在奈福opa甲基氯化物晶体中观察到一个单一的船形结构（BB）。较大的卤化物阴离子（溴化物和碘化物）会增加2（1）轴相关的相邻铵阳离子之间的空隙距离，以适应捻转椅椅（TCC）的空隙尺寸依赖性平衡量，从而延长构象。BB：TCC占用因子分别为0.961（5）：0.039（5）[193 K]，0.780（5）：0.220（5）[293 K]和0.755（6）：0.245（6）[343 K]甲基溴化物晶体，而值0.657（5）：0.343（5）[193 K]和0.592（7）：0。测定了甲硫醚的含量为408（7）[293 K]。高于最小值约 2.53 A，发现占用因子与2（1）轴上相邻的甲基质子之间的分子间（TCC）Me（eq）-H ...

  DOI：

  10.1021/jo000146g

文献信息

• 1H and13C NMR conformational studies on quaternary nitrogen derivatives of the analgesic drug nefopam
  作者：Robert Glaser、Ariel Peleg、Shimona Geresh

  DOI：10.1002/mrc.1260280503

  日期：1990.5

  N‐trideuteriomethylation or N‐oxidation affords reaction product diastereomeric mixtures differing in N‐configuration. The axial to equatorial N‐CH3 product ratios were found to be ca. 3:2 (N‐trideuteriomethylation) and approximately equimolar (ca. 48:52, N‐oxidation). Both diastereomeric N‐oxides have boat‐(flattened chair) conformations of the octagonal ring in which the phenyl group is exo‐oriented. The quaternary

  镇痛药奈福泮 [(±)-3,4,5,6-四氢-5-甲基-1-苯基-1H-2,5,-苯并恶唑嗪盐酸盐]中的氮季铵化反应N-构型不同的产物非对映异构体混合物。发现轴向与赤道 N-CH3 产品的比率约为 3:2 (N-trideuteriomethylation) 和大约等摩尔 (ca. 48:52, N-氧化)。两种非对映体 N-氧化物都具有八角环的船形（扁平椅）构象，其中苯基外向取向。由于快速的构象平衡，季铵盐在 1H NMR 光谱中显示出相当大的谱线加宽。相同的船（平椅）构象显然是 CD2Cl2 溶液中奈福泮甲硫醚的时间平均结构的主要贡献者，类似于母体盐酸盐的赤道 N-甲基异构体的情况。构象分配基于-OCH2CH2N-片段中的邻位耦合常数以及在赤道取向的-OCH辐照下二苯甲基-H的NOE强度增强的发现。
• The two solid-state conformations of nefopam methiodide, a quaternary ammonium salt of the analgesic drug
  作者：Robert Glaser、André Michel、Marc Drouin

  DOI：10.1139/v90-174

  日期：1990.7.1

  The solid-state structure of nefopam methiodide, a quaternary ammonium salt of nefopam hydrochloride (a non-narcotic analgesic drug), has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. Nefopam methiodide gives crystals belonging to the monoclinic P21/c space group and, at 298 K, a = 10.001(1), b = 9.928(1), c = 17.598(1) A, β = 94.41(1)°, V = 1742.2(2) A3, Z = 4, R(F) = 0.086, and Rw(F) = 0

  奈福泮盐酸盐（一种非麻醉性镇痛药）的季铵盐奈福泮甲硫醚的固态结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。Nefopam methiodide 得到属于单斜 P21/c 空间群的晶体，在 298 K 时，a = 10.001(1), b = 9.928(1), c = 17.598(1) A, β = 94.41(1)°, V = 1742.2(2) A3，Z = 4，R(F) = 0.086，Rw(F) = 0.108。由于无序，在晶体中分别以 55:45 的占有率观察到 2,5-苯并恶唑辛八元环的船（平椅）和扭曲椅（平椅）构象。还观察到碘化物反离子的位置紊乱，其占有率为 81:9.5:9.5。关键词：奈福泮，镇痛药，X射线晶体学，构象。