tert-butyl 4-[({7-[amino(imino)methyl]-2-naphthyl}methyl)(methylsulfonyl)amino]piperidine-1-carboxylate | 938447-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 4-[({7-[amino(imino)methyl]-2-naphthyl}methyl)(methylsulfonyl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 938447-07-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₄S
• 分子量: 460.597
• InChiKey: IYRRFSVEINAAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  116.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[({7-[amino(imino)methyl]-2-naphthyl}methyl)(methylsulfonyl)amino]piperidine-1-carboxylate 、 3-氰基苯磺酰氯 、 三氟乙酸 生成
  参考文献：
  名称：

  基于前药的N-苯磺酰基哌啶衍生物作为新型口服活性因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.066
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[[(7-cyano-2-naphthyl)methyl](methylsulfonyl)amino]piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 、 碘甲烷 、 乙酸铵 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.67h， 以69%的产率得到tert-butyl 4-[({7-[amino(imino)methyl]-2-naphthyl}methyl)(methylsulfonyl)amino]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于前药的N-苯磺酰基哌啶衍生物作为新型口服活性因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.066