4-(5-tributylstannyl-3,4-(ethylenedioxy)thiophen-2-yl)-N,N-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)aniline | 1192035-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-tributylstannyl-3,4-(ethylenedioxy)thiophen-2-yl)-N,N-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)aniline
• 英文别名: 4-(2-tributylstannyl-3,4-ethylenedioxythiophene-5-yl)-N,N-bis(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)aniline；N,N-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]-4-(5-tributylstannyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)aniline
• CAS: 1192035-53-2
• 化学式: C₅₂H₇₇NO₄SSn
• 分子量: 930.964
• InChiKey: JEYQUZKKKUXKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-tributylstannyl-3,4-(ethylenedioxy)thiophen-2-yl)-N,N-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)aniline 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-cyano-3-{6-{2-{4-[N,N-bis(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)amino]phenyl}-3,4-(ethylenedioxy)thiophen-5-yl}-4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  推挽式噻吩染料的工程设计可增强光吸收和调节介观太阳能电池中的电荷复合

  摘要：

  精心选择的各种π共轭链段连接有机推挽式染料中的电子供体和受体，不仅可以调节分子能级，而且还可以影响染料敏化太阳能电池（DSC）的界面能和动力学。本文报道了一系列三苯胺-氰基丙烯酸光敏剂与TT，EDOT-BT，EDOT-CPDT和CPDT-EDOT（此处TT，EDOT，BT和CPDT分别表示对噻吩，乙撑二氧噻吩，联噻吩和环戊二噻吩） ）作为π-连接剂，并且通过分析光吸收和多通道电荷转移动力学来研究与染料结构相关的基于钴电解质的DSC的光电流和光电压特性。逐步掺入更多的富电子嵌段和合理调节不同链段的连接顺序，都可能导致基态氧化还原电势发生负向运动，并导致吸收峰发生红移。虽然这些减少能隙的方式不会对从光激发染料分子到二氧化钛的电子注入产生太大影响，但采用EDOT-BT接头的染料呈现出更快的界面电荷重组和较慢的染料再生，这归因于其劣等的细胞。效率为5.3％，而CPDT-EDOT染料在AM1.5G条件下的效率为9

  DOI：

  10.1002/adfm.201202562
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.42h， 生成 4-(5-tributylstannyl-3,4-(ethylenedioxy)thiophen-2-yl)-N,N-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC DYE, DYE-SENSITIZED METAL OXIDE SEMICONDUCTOR ELECTRODE AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  [FR] COLORANT ORGANIQUE, ÉLECTRODE SEMI-CONDUCTRICE À BASE D'OXYDE MÉTALLIQUE SENSIBLISÉE PAR COLORANT ET CELLULE SOLAIRE À COLORANT

  摘要：

  公开号：

  WO2013008951A8

文献信息

• Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with an Organic Photosensitizer Featuring Orderly Conjugated Ethylenedioxythiophene and Dithienosilole Blocks
  作者：Wangdong Zeng、Yiming Cao、Yu Bai、Yinghui Wang、Yushuai Shi、Min Zhang、Fangfang Wang、Chunyue Pan、Peng Wang

  DOI：10.1021/cm9036988

  日期：2010.3.9

  dye, characteristic of an intramolecular charge-transfer band peaking at 584 nm measured in chloroform. In comparison with the standard ruthenium sensitizer Z907, this metal-free chromophore C219 endowed a nanocrystalline titania film with an evident light-harvesting enhancement, leading to an unprecedented 10.0−10.3% efficiency at the AM1.5G conditions for dye-sensitized solar cells with nonruthenium

  由于钌资源有限，如果可以显着提高其效率和稳定性，那么不含金属的有机染料可能会在未来大规模应用的高性价比染料敏化太阳能电池中发挥重要作用。在本文中，我们利用乙撑二氧噻吩和二噻吩甲硅油的二元π-共轭间隔基来构建高摩尔吸收系数推挽式染料，其特征是在氯仿中测得的分子内电荷转移谱带在584 nm处达到峰值。与标准钌敏化剂Z907相比，该无金属发色团C219纳米晶二氧化钛薄膜具有明显的聚光性，尽管使用了高度挥发性的电解质，但在AM1.5G条件下，具有非钌染料的染料敏化太阳能电池的效率达到了前所未有的10.0-10.3％。瞬态吸收测量表明，即使Z907和C219的背电子转移和染料再生动力学显着不同，两种染料的这两个电荷转移通道的支化比仍超过35，从而确保了高净电荷收率在二氧化钛/染料/电解质界面处分离。使用C219作为敏化剂的无溶剂离子液体电池在14.39 mW cm的低光强度下显示出令人印象深刻的效率8
• [EN] ORGANIC DYE, DYE-SENSITIZED METAL OXIDE SEMICONDUCTOR ELECTRODE AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL<br/>[FR] COLORANT ORGANIQUE, ÉLECTRODE SEMI-CONDUCTRICE À BASE D'OXYDE MÉTALLIQUE SENSIBLISÉE PAR COLORANT ET CELLULE SOLAIRE À COLORANT
  申请人：NAT INST FOR MATERIALS SCIENCE

  公开号：WO2013008951A8

  公开（公告）日：2014-07-10
• Engineering of Push-Pull Thiophene Dyes to Enhance Light Absorption and Modulate Charge Recombination in Mesoscopic Solar Cells
  作者：Ning Cai、Yinglin Wang、Mingfei Xu、Ye Fan、Renzhi Li、Min Zhang、Peng Wang

  DOI：10.1002/adfm.201202562

  日期：2013.4.12

  scrutinized via analyzing light absorption and multichannel charge transfer kinetics. Both stepwise incorporation of more electron‐rich blocks and rational modulation of connection order of dissimilar segments can result in a negative movement of ground‐state redox potential and a red‐shift of the absorption peak. While these styles of reducing energy‐gap do not exert too much influence on the electron injection

  精心选择的各种π共轭链段连接有机推挽式染料中的电子供体和受体，不仅可以调节分子能级，而且还可以影响染料敏化太阳能电池（DSC）的界面能和动力学。本文报道了一系列三苯胺-氰基丙烯酸光敏剂与TT，EDOT-BT，EDOT-CPDT和CPDT-EDOT（此处TT，EDOT，BT和CPDT分别表示对噻吩，乙撑二氧噻吩，联噻吩和环戊二噻吩） ）作为π-连接剂，并且通过分析光吸收和多通道电荷转移动力学来研究与染料结构相关的基于钴电解质的DSC的光电流和光电压特性。逐步掺入更多的富电子嵌段和合理调节不同链段的连接顺序，都可能导致基态氧化还原电势发生负向运动，并导致吸收峰发生红移。虽然这些减少能隙的方式不会对从光激发染料分子到二氧化钛的电子注入产生太大影响，但采用EDOT-BT接头的染料呈现出更快的界面电荷重组和较慢的染料再生，这归因于其劣等的细胞。效率为5.3％，而CPDT-EDOT染料在AM1.5G条件下的效率为9