2-hydroxy-1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)ethanone | 1482504-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1,2-Bis(3,4-dimethylphenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 1482504-67-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: KCAHHEGHWKFPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-hydroxy-1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)ethanone 、 丙二腈 在 sodium t-butanolate 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-methoxy-4,5-bis(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮、丙二腈和醇的碱促进三组分级联反应：直接获得四取代的 NH-吡咯

  摘要：

  已经开发了 α-羟基酮、丙二腈和醇的碱促进三组分级联反应，为一系列结构多样且合成有用的 2-烷氧基-1 H-吡咯-3-腈提供了直接有效的途径衍生品。该反应在一个步骤中涉及三种不同的键（C-C、C-O 和 C-N）的形成，其区域选择性取决于所使用的 α-羟基酮的结构。使用容易获得的起始材料、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单和高原子经济性是新方法的吸引人的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00882
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到2-hydroxy-1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅膜负载咪唑基离子液体作为苯偶姻缩合高效可回收催化剂的制备及应用

  摘要：

  摘要 制备、表征了两种二氧化硅薄膜-固定化咪唑鎓基离子液体（TMICl@silica薄膜），并将其用作安息香反应的有效催化剂。FT-IR、元素分析、N 2 吸附-解吸等温线和扫描电镜的综合表征结果表明咪唑基离子液体成功地固定在二氧化硅薄膜上。此外，催化性能测试表明，二氧化硅薄膜固定的咪唑基离子液体（ILs）对芳香醛的安息香反应表现出优异的活性。以0.7TMICl@silica薄膜（催化剂C）为催化剂，研究了催化剂浓度、温度和反应时间对催化活性的影响。结果还表明，在优化的条件下，芳香醛的安息香缩合反应可以以令人满意的收率得到所需产物。此外，催化剂可以通过过滤轻松分离并重复使用五次以上，而不会显着降低活性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-019-03030-z

文献信息

• 一种利用α-羟基酮、丙二腈和醇合成多取代吡咯化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110452148B

  公开（公告）日：2023-02-14

  本发明公开了一种利用α‑羟基酮、丙二腈和醇合成多取代吡咯化合物的方法，所述方法包括以下步骤：在反应容器中加入α‑羟基酮、丙二腈、醇和碱，得混合液，混合液中α‑羟基酮、丙二腈、醇为原料，醇同时作为溶剂，碱作为促进剂，将反应容器抽真空后通入氮气保护，加热、搅拌反应，反应结束后冷却至室温，得反应液，将反应液分离纯化，得到所述多取代吡咯化合物。具有原料易得，不需要过渡金属催化剂，原子经济性高，对官能团适应性好和底物适用性广等优点；该方法操作安全简单，便于工业生产，具有潜在的应用价值。
• Unexpected Transformation of Aldehydes into Benzoins with Copper(I)/Samarium
  作者：Yongjun Liu、Hui Wang、Yulong Fu、Yan Qi、Kuiwei Yang

  DOI：10.1080/00397911.2013.804572

  日期：2014.1.17

  Abstract The reductive coupling of aldehydes to afford pinacolic alcohols using all kinds of reducing agents involving samarium is well known. In this report, however, treatment of aromatic aldehydes with Cu(I)/Sm system produces benoins and/or benzils in good yields. A possible mechanism is proposed where Cu(I) not only activates the Sm metal but also promotes the dehydrogenation of the intermediates

  摘要 使用涉及钐的各种还原剂将醛还原偶联生成频哪醇是众所周知的。然而，在本报告中，用 Cu(I)/Sm 系统处理芳香醛以良好的收率产生了苯甲酸和/或苯甲醚。提出了一种可能的机制，其中 Cu(I) 不仅激活 Sm 金属，而且促进中间体的脱氢，在此过程中可能涉及 Cu(III) 物种。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要