(2-octyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one) | 675200-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2-octyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one)
• 英文别名: 2-octyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 675200-76-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: GUXJEKMSXGUNKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  478.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-4-(3H)喹啉酮 、 辛烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到(2-octyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one)
  参考文献：
  名称：

  4-氧代喹唑啉的镍催化分子间支化/线性区域选择性 C−H 烷基化

  摘要：

  展示了基于 C-H 活化的 4-氧代喹唑啉与芳基和烷基烯烃的烷基化反应的 Ni-NHC 催化的原型反应。当芳基烯烃用作底物时，可以通过选择具有适当空间位阻的 NHC 配体来微调反应的区域选择以收获支链加合物，而使用大体积 NHC/烷基铝助催化剂系统有助于控制反应对线性产品。对于烷基烯烃底物，Ni(cod) 2、IMes ⋅ HCl和NaO t Bu体系可以定向生成线性产物，长链烯烃也适用。此外，还通过氘化实验探索了催化机理，并提出了催化循环中镍的迁移。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201353

文献信息

• Ultrasound Promoted and Ionic Liquid Catalyzed Cyclocondensation Reaction for the Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones
  作者：Omprakash B. Pawar、Fulchand R. Chavan、Sachin S. Sakate、Narayan D. Shinde

  DOI：10.1002/cjoc.201090037

  日期：2010.1

  4(3H)‐Quinazolinones were synthesized in high yields by one‐pot three‐component condensation of anthranilic acid, carboxylic acid and aniline in the presence of ionic liquid such as 1‐n‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate (BMImBF4) as catalyst under solvent free and neutral conditions.

  在离子液体（例如1 - n-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（BMImBF 4））存在下，通过邻氨基苯甲酸，羧酸和苯胺的一锅式三组分缩合反应以高收率合成4（3 H）-喹唑啉酮。在无溶剂和中性条件下用作催化剂。