1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranose | 260411-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2-methylnaphthyl)-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxy-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 260411-06-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₁₀
• 分子量: 488.491
• InChiKey: GXTLUMLLNAOUIP-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8

文献信息

• Method for preparing functionalized β-(1,3)-glucan derivatives
  申请人：Yvin Jean-Claude

  公开号：US06951934B2

  公开（公告）日：2005-10-04

  The present invention relates to a novel method of chemically preparing functionalized derivatives of β-(1,3)-glucans, enabling obtaining oligosaccharides which are free or which comprise specific groups such as, for example, sulphate, phosphate, methyl, in pre-defined positions. This method includes a reaction between a glycosyl donor of formula (Ia) or (Ib) and a glycosyl acceptor of formula (II), defined in the claims. Application: Preparation of biologically active compounds which can be used in the agricultural, cosmetic or pharmaceutical fields.

  本发明涉及一种新颖的化学制备β-(1,3)-葡聚糖官能化衍生物的方法，使得可以获得自由或包含特定基团（如硫酸酯、磷酸酯、甲基等）的低聚糖，这些基团位于预定义的位置。该方法包括化学式（Ia）或（Ib）的糖基供体与化学式（II）的糖基受体之间的反应，所述化学式在专利权要求中定义。应用领域：制备可用于农业、化妆品或制药领域的生物活性化合物。
• Synthesis of the tetrasaccharide glycoside moiety of Solaradixine and rapid NMR-based structure verification using the program CASPER
  作者：Thibault Angles d'Ortoli、Göran Widmalm

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.042

  日期：2016.2

  Solasodine. We herein describe the synthesis of the methyl glycoside of the tetrasaccharide using a super-armed disaccharide as a donor molecule. A 2-(naphthyl)methyl protecting group was used in the synthesis of the donor since it was tolerant to a wide range of reaction conditions. The 6-O-benzylated-hexa-O-tert-butyldimethylsilyl-protected β-d-Glcp-(1→2)-β-d-Glcp-SEt donor, which avoided 1,6-anydro formation

  茄子根中主要的生物碱是具有支链四糖β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p-（1→3）[α- 1- Rha p-（1 ）的Solaradixine。→2）]-β- d -Gal p与甾体生物碱Solaso​​dine的O3相连。我们在本文中描述了使用超武装二糖作为供体分子合成四糖的甲基糖苷。在供体的合成中使用了2-（萘基）甲基保护基，因为它能耐受多种反应条件。6- Ø -benzylated-六Ø -叔避免了1,6-乙酰基形成的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p -SEt供体在半乳糖苷受体分子的O3成功糖基化。然而，在随后的O2的糖基化通过一个鼠李糖基供体是不成功的，而是适当保护的α-升-RHA p - （1→2）-β- d -Gal p -OMe的二糖作为受体分子与超一起武装β- d -Glc p-（1→2）-β- d