9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Fluoromethylsulfanylmethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-ylamine | 132336-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Fluoromethylsulfanylmethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(fluoromethylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 132336-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₅O₃S
• 分子量: 355.393
• InChiKey: SJFWADGULNZAHZ-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-<2',3'-O-Isopropyliden-adenosyl-(5')>-sulfoxid 在 二甲氨基三氟化硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以37%的产率得到9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Fluoromethylsulfanylmethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  利用亚砜的麦卡锡转化为α-氟代硫醚的方法合成甲硫氨酸和5'-脱氧-5'-（甲硫基）-腺苷的氟化衍生物

  摘要：

  用二乙基氨基三氟化硫（DAST）或二甲基氨基三氟化硫（meDAST）处理N-乙酰甲硫氨酸亚砜甲酯，得到的N-乙酰基-S-（单氟甲基）高半胱氨酸甲酯是唯一的氟化产物。相反，用DAST或meDAST处理2'，3'-二-O-乙酰基-5'-（甲硫基）腺苷亚砜意外地产生了三种新颖的氟化产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80377-2