N-<(ethoxycarbonyl)methyl>daunorubicin | 103620-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: N-<(ethoxycarbonyl)methyl>daunorubicin
• 英文别名: ethyl 2-[(6-[{(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl}oxy](2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino]acetate；5,12-Naphthacenedione, 7,8,9,10-tetrahydro-8-acetyl-1-methoxy-10-((2,3,6-trideoxy-3-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-6,8,11-trihydroxy-, (8S-cis)-；ethyl 2-[[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]amino]acetate
• CAS: 103620-80-0
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₁₂
• 分子量: 613.618
• InChiKey: OTVLEINERQHWQO-WFIXBFCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(ethoxycarbonyl)methyl>daunorubicin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-(carboxymethyl)daunorubicin
  参考文献：
  名称：

  N-(Cyanomethyl)- and N-(2-methoxy-1-cyanoethyl)anthracyclines and related carboxyl derivatives

  摘要：

  Treatment of doxorubicin with formaldehyde and NaCN afforded the N-(cyanomethyl) derivative as a stable alpha-cyanoamine with but moderate antitumor activity in mice, although it was prototypal to the intensely potent alpha-cyanomorpholine derivative. 2-Methoxyacetaldehyde and NaCN afforded the N-(2-methoxy-1-cyanoethyl) derivative as an open-chain analogue of the cyanomorpholine. This analogue underwent rapid hydrolysis to doxorubicin and appeared to act as a prodrug, giving increased antitumor efficacy although with decreased potency. N-(Carboxymethyl)daunorubicin was a highly water-soluble but inactive analogue, synthesized by N-alkylation with ethyl iodoacetate and saponification. The similar N-alkylation of N-(cyanomethyl) daunorubicin demonstrated the combining of N-alkyl chains having different functional substituents.

  DOI：

  10.1021/jm00160a047
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到N-<(ethoxycarbonyl)methyl>daunorubicin
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素氮原子上的柔红霉素修饰的简单方法

  摘要：

  柔红霉素在其NH 2部分上的修饰是一种成熟的合成方法，用于获得该化合物的新衍生物。此外，就对化学转化的生物学反应而言，该抗生素的柔红胺部分被认为是分子中最敏感的部分。使用简单有效的合成技术，即在相转移催化下进行烷基化和通过活化的多键添加胺，已获得了一系列保留胺官能度的柔红霉素衍生物，它们也可用作进一步转化的潜在前体。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02664-8