10-溴-1-癸醇 在
四氢吡咯 、
咪唑 、
N-甲基咪唑 、
4-二甲氨基吡啶 、
2,2'-联吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、
N-氯代丁二酰亚胺 、
正丁基锂 、
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、
四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、
三乙基硼 、
氘代甲醇 、
叔丁基锂 、
三正丁基氢锡 、
四甲基铵二氯溴酸盐(I) 、 sodium iodide 作用下,
以
四氢呋喃 、
乙醚 、
乙醇 、
正己烷 、
二氯甲烷 、
1,2-二氯乙烷 、
丙酮 、
甲苯 、
乙腈 、
正戊烷 为溶剂,
反应 88.5h,
生成 (7S,8R,9R,10S,12R)-22-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7,8,10,12,21,21-hexachlorodocosan-9-ol