N,N′-bis(o-vanillidene)-4-methyl-o-phenylenediamine | 1402143-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N′-bis(o-vanillidene)-4-methyl-o-phenylenediamine
• 英文别名: 6,6'-(4-methyl-1,2-phenylene)bis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(2-methoxyphenol)；N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)-4-methylbenzene-1,2-diamine；N,N'-bis(o-vanillidene)-4-methyl-o-phenylenediamine；Bis(3-methoxysalicylidene)-4-methylbenzene-1,2-diamine；2-[[2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylphenyl]iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 1402143-03-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: FJOVZJISBNSIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(o-vanillidene)-4-methyl-o-phenylenediamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以87.5%的产率得到C₂₃H₂₀N₄O₆
  参考文献：
  名称：

  Polymer supported nickel complex: Synthesis, structure and catalytic application

  摘要：

  本研究提出了一种新型可回收游离[3-MOBdMBn-Ni]和聚苯乙烯锚定[P-3-MOBdMBn-Ni]镍络合物的新合成路线。在氮气环境下，镍（II）与一摩尔当量的无支撑 N N′-双（2-羟基-3-甲氧基苯甲醛）4-甲基苯-1,2-二胺（3-MOBdMBn）或聚合物支撑（P-3-MOBdMBn）希夫碱配体在甲醇中反应，合成了游离和聚合物锚定金属配合物。这些聚合物支撑催化剂的优点是催化剂成本低，而且由于材料易得、合成路线简单，可循环使用多达六次。与未支撑的类似物相比，聚合物锚定的 3-MOBdMBn 席夫碱上镍的络合效率更高，这是该催化剂体系的另一个优点。结构研究表明，3-MOBdMBn 的镍 (II) 复合物呈正方形几何结构。在过氧化氢存在下，研究了镍配合物对苯酚氧化的催化活性。实验结果表明，与游离的 3-MOBdMBn-Ni 相比，P-3-MOBdMBn-Ni 的反应活性受到聚合物支持物的显著影响。无支撑和有支撑催化剂的氧化速率（Rp）分别为 1.37 × 10-6 摩尔 dm-3 s-1 和 2.33 × 10-6 摩尔 dm-3 s-1。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0728-3
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 2,3-二氨基甲苯 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到N,N′-bis(o-vanillidene)-4-methyl-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  含 Salophen 配体的 oxo-Re(V) 配合物通过自由基途径氧化硫化合物

  摘要：

  氧化将硫化物转化为亚砜，是化学、药物化学和生物等各个行业广泛使用的生产合成中间体的方法。在本研究中，我们使用 Salophen 配体（N -芳基主链和酚盐臂上的不同基团）合成了六种氧代铼 (V) 配合物 ReOClL 1-6 ，以开发选择性且稳定的氧化催化剂。使用1 H-, 13确认了它们的结构13C-NMR、MALDI-TOF MS 和 FTIR。特别是，已经研究了最佳条件以克服直接和选择性生产氧化产物如亚砜和/或砜的合成挑战。这是通过短反应时间、低催化剂负载和优异的产率实现的。ReOClL 1-6配合物是用于氧化硫化合物（将t BuOOH 转化为亚砜）的活性均相催化剂。由于配体支架的电子特性， ReOClL 4复合物与其他复合物相比表现出优异的催化性能。提出了以t BuOOH 为氧化剂的氧铼催化硫化合物氧化反应的一般机理。该机制包括（ i ) t BuOOH 与催化剂的配位，( ii )

  DOI：

  10.1016/j.poly.2023.116633

文献信息

• Synthesis of benzo fused dioxadiazasilamacrocycles via remote dianion cyclization
  作者：Shweta Singh、Rajiv Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.106

  日期：2012.12

  An efficient and facile protocol for the synthesis of hitherto unreported benzo fused dioxadiazasilamacrocycles has been developed by intermolecular nucleophilic substitution of remote dianions generated in situ from symmetric and unsymmetric Schiff base ligands. The key step involves the initial formation of remote dianion from sequential deprotonation of phenolic OH groups of Schiff base ligands

  通过分子间亲核取代由对称和不对称席夫碱配体原位生成的远价二价阴离子，已开发出一种高效且简便的合成迄今未报道的苯并稠合的二恶二氮杂硅氮杂大环化合物的方案。关键步骤包括先从Schiff碱配体的酚OH依次脱质子化开始形成远端二价阴离子，然后攻击合适的二氯二有机硅烷，以高收率和高纯度得到所需化合物。
• Novel polystyrene-anchored zinc complex: Efficient catalyst for phenol oxidation
  作者：Alekha Kumar Sutar、Yasobanta Das、Sasmita Pattnaik、Anita Routaray、Nibedita Nath、Prasanta Rath、Tungabidya Maharana

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60113-3

  日期：2014.10

  The novel recyclable free –ONNO– tetradentate Schiff base ligand N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde)4-methylbenzene-1,2-diamine (3-MOBdMBn) was synthesized. Complexation of this ligand with zinc (3-MOBdMBn-Zn) was performed, and the catalytic activity of the complex was evaluated. The polymer-supported analog of this complex (P-3-MOBdMBn-Zn) was synthesized, and its catalytic activity was studied

  合成了新型可回收的游离-ONNO-四齿席夫碱配体N,N'-双(2-羟基-3-甲氧基苯甲醛)4-甲基苯-1,2-二胺(3-MOBdMBn)。进行了该配体与锌 (3-MOBdMBn-Zn) 的络合，并评估了该络合物的催化活性。合成了该配合物的聚合物负载类似物（P-3-MOBdMBn-Zn），并研究了其催化活性。这些游离的和聚合物锚定的锌配合物是通过金属溶液与一摩尔当量的无载体 3-MOBdMBn 或 P-3-MOBdMBn 在甲醇中在氮气下反应制备的。在苯酚氧化中评估了 3-MOBdMBn-Zn 和 P-3-MOBdMBn-Zn 的催化活性。P-3-MOBdMBn-Zn 的活性受聚合物载体的显着影响，聚苯乙烯负载的 3-MOBdMBn 的苯酚转化率约为 50%。实验结果表明，反应速率受聚合物载体的影响，在聚苯乙烯负载的3-MOBdMBn存在下苯酚转化率为1.64 μMOl/(L·s)。
• Synthesis, crystal structure, experimental and theoretical studies of tetradentate N2O2 Schiff base ligand and its Ni(II) and Pd(II) complexes
  作者：Hadi Kargar、Vajiheh Torabi、Alireza Akbari、Reza Behjatmanesh-Ardakani、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1007/s13738-018-01583-1

  日期：2019.5

  The synthesis of a novel ligand bis(3-methoxysalicylidene)-4-methylbenzene-1,2-diamine (H2L) has been carried out by the condensation of 4-methylbenzene-1,2-diamine with 3-methoxysalicylaldehyde. The Ni(II) and Pd(II) Schiff base complexes have been synthesized from the reaction of Ni(OAc)2·4H2O and Pd(OAc)2 with the Schiff base ligand (H2L) in methanol and acetonitrile, respectively. The ligand and

  通过使4-甲基苯-1，2-二胺与3-甲氧基水杨醛缩合，进行了新型配体双（3-甲氧基水杨基）-4-甲基苯-1,2-二胺（H 2 L）的合成。Ni（II）和Pd（II）Schiff碱配合物是通过Ni（OAc）2 ·4H 2 O和Pd（OAc）2与席夫碱配体（H 2 L）在甲醇和乙腈中的反应合成的，分别。配体及其配合物已通过元素分析FT-IR，1进行了表征H-NMR和UV-Vis光谱。此外，配体的晶体结构已经通过单晶X射线晶体学确定。为了更好地了解配体及其配合物的电子跃迁，已进行了密度泛函理论（DFT）计算。化合物的几何结构和电子性质已通过Def06-TZVP基组的M062X水平获得。另外，已经进行了NBO分析，以通过确定其包括的占据轨道和虚拟轨道来解释电子跃迁。理论参数证实了建议的配合物结构。从DFT计算获得的光谱数据与实验结果显示出可接受的一致性。
• Construction of Chiral “Triple-Decker” Nd(III) Nanocluster with High NIR Luminescence Sensitivity toward Co(II)
  作者：Xia Liu、Yanan Ma、Xiaoping Yang、Dongliang Shi、Desmond Schipper、Richard A. Jones

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01146

  日期：2020.7.6

  One Nd(III) complex [Nd3L3(OAc)3] (1) was synthesized from a conjugate Schiff base ligand H2L. It shows a chiral “triple-decker” structure (1.1 × 1.2 × 1.8 nm) with Nd(III) ions sandwiched between the Schiff base ligands. 1 exhibits NIR Nd(III) luminescence, and the LMET efficiency is calculated to be 13.8%. It displays high luminescence sensitivity and selectivity to Co(II). The KSV value and LOD of 1 to Co(II) are 9.96 × 104 M–1 and 0.97 μM, respectively.

  一种钕（III）配合物[Nd3L3(OAc)3]（1）由共轭席夫碱配体H2L合成。它具有手性“三层”结构（1.1×1.2×1.8纳米），钕（III）离子夹在席夫碱配体之间。1具有近红外钕（III）发光，LMET效率计算为13.8%。它对钴（II）具有高发光灵敏度和选择性。1对钴（II）的KSV值和LOD分别为9.96×104 M-1和0.97μM。
• Singh; Verma; Singh, Shweta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 6, p. 866 - 870
  作者：Singh、Verma、Singh, Shweta、Gupta, Ashutosh

  DOI：——

  日期：——