androstene-(4)-dione-(3,17)-3-semicarbazone | 5953-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androstene-(4)-dione-(3,17)-3-semicarbazone
• 英文别名: androst-4-ene-3,17-dione 3-semicarbazone；Androsten-(4)-dion-(3,17)-3-semicarbazon
• CAS: 5953-66-2
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₂
• 分子量: 343.469
• InChiKey: SFNIQWVHKWBOAD-UKSSEWCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androstene-(4)-dione-(3,17)-3-semicarbazone 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成和初步筛选某些甾体Δ4-不饱和半脲衍生物的生物活性。

  摘要：

  从各种3-氧代-α，β-不饱和类固醇开始制备了11种新的类固醇单和双（半咔唑酮）2a-e，4d和3a-e。将单-半咔唑酮2a-e进一步在沸腾的无水乙醇中进行氯乙酸乙酯处理，但是代替预期的分子内环缩合反应产物，获得了新的咔唑酸酯5a-e。通过元素分析，HRMS，NMR和IR光谱推导了所有合成化合物的结构以及每个E / Z异构体的鉴定。已经针对三种癌细胞系K562，Jurkat和HeLa细胞进行了新化合物体外细胞毒活性的初步筛选。HeLa细胞对新型类固醇衍生物的细胞毒性作用最敏感，而K562细胞最不敏感。化合物2e 发现3c和5e具有最佳但仍中等的细胞毒性作用。所有测试的化合物均显示出非常弱的抗菌活性。这些结果表明，甾族衍生物中的羰基取代了巯基导致了其生物活性的降低。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.04.010
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 、 semicarbazide acetate 在 乙醇 作用下， 生成 androstene-(4)-dione-(3,17)-3-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Westphal; Hellmann, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2136,2137

  摘要：

  DOI：