1-allyl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1227403-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-benzyl-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1227403-19-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: GUTBTMVSLPTFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 烯丙基三丁基锡 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1-allyl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Oxidative Allylation of sp² and sp³ C−H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom: Easy Access to Homoallyl Tertiary Amines

  摘要：

  Oxidative allylation to sp(2)- and sp(3)-carbon attached to the nitrogen atom was accomplished. The alpha-allylation of tertiary amines was catalyzed by easily available hydrated iron(III) chloride in combination with air or aqueous (BuOOH)-Bu-t. Remarkably, N-allyl- and N-propagyl-tethered tertiary amines were also allylated through this protocol.

  DOI：

  10.1021/jo1005813