2-(2-Phenylethynyl)naphthalene-1-carbaldehyde | 1191418-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Phenylethynyl)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1191418-56-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: ZVGDBDDBVZPTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenylethynyl)naphthalene-1-carbaldehyde 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  活性异chrome烯中间体向稳定盐的转化及其与烯烃的级联反应

  摘要：

  已经实现了反应性异戊二烯中间体向相应的可储存和稳定试剂的转化，并且已经方便地制备和表征了许多异丁烯四氟硼酸酯（ICTBs，1）。用轻度的级联反应直接用烯烃对四氟硼酸异铬烯鎓1a进行无金属直接处理，得到了多种多环骨架4。从预官能化的邻炔基苯甲醛开始，还开发了一种一锅无金属的分子内级联环化成2,3-二氢菲咯啉-4（1 H）-一衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/ol9019524
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-溴-1-萘醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(2-Phenylethynyl)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  涉及意外重排的桥接多环杂环的非对映选择性级联环化方法

  摘要：

  公开了联烯酸酯和原位生成的异喹啉N氧化物之间的非对映选择性级联环化，生成富含 sp 3的桥接多环杂环。该反应通过前所未有的非重芳构化重排进行，并允许以 38-93% 的收率获得范围广泛的桥接杂环，具有出色的官能团耐受性和高非对映选择性。密度泛函理论计算为可能的反应途径和该过程的立体选择性提供了重要见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03629

文献信息

• Silver Triflate Catalyzed Synthesis of Isoquinolino[2,1-a]quinazo­lino[3,2-c]quinazoline Derivatives via Alkyne Hydroamination
  作者：Wan-Chen Pan、Mei-Mei Zhang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1611808

  日期：2019.8

  only quinazoline cyclization, but also the intramolecular hydroamination of alkyne for the synthesis of 6-aryl-17H,18aH-isoquinolino[2,1-a]quinazolino[3,2-c]quinazolin-17-one derivatives in high yields. Using 2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one and 2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde as the reactants, silver triflate (AgOTf) was proved to be an efficient catalyst to promote not only quinazoline cyclization

  抽象的 使用2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一和2-（2-苯基乙炔基）苯甲醛作为反应物，三氟甲磺酸银（AgOTf）被证明是一种有效的催化剂，不仅可以促进喹唑啉环化，而且可以促进喹唑啉环化。还可以进行炔烃的分子内加氢胺化反应，以高产率合成6-芳基-17 H，18a H-异喹啉代[2,1- a ]喹唑啉代[3,2 - c ]喹唑啉-17-一衍生物。 使用2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一和2-（2-苯基乙炔基）苯甲醛作为反应物，三氟甲磺酸银（AgOTf）被证明是一种有效的催化剂，不仅可以促进喹唑啉环化，而且可以促进喹唑啉环化。还可以进行炔烃的分子内加氢胺化反应，以高产率合成6-芳基-17 H，18a H-异喹啉代[2,1- a ]喹唑啉代[3,2 - c ]喹唑啉-17-一衍生物。