3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-yl-2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 35148-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-yl-2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 35148-30-2
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₁₀
• 分子量: 601.694
• InChiKey: UHTYBZBRGHVHAB-GOHFESKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  146.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-yl-2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 无水碳酸镉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-O-<17α-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-β-D-glucopyran-1'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-3-yl>-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzyme immunoassay for the measurement of 17α-estradiol 17-N-acetylglucosaminide in rabbit urine

  摘要：

  17 alpha-estradiol 17-N-acetylglucosaminide (17 alpha E-2 17NAG) is an estrogen metabolite hitherto obtained only in rabbits. To gain insight into this unique conjugate, an enzyme immunoassay (EIA) was established by using antiserum elicited against 3-[3-(1-carboxypropyl)] ether of 17 alpha E-2 17NAG-bovine serum albumin conjugate; horseradish peroxidase, as a label; and 3,3',5,5' -tetramethylbenzidine, as a chromogen. The method proved to be specific, and the detection range of the assay was 0.20-10.00 ng/ml. A proposed double conjugate, 3-glucuronide of 17 alpha E-2 17NAG, was synthesized to validate the EIA. The EIA was applied to the determination of the urinary level of 17 alpha E-2 17NAG in male and female (pregnant and non-pregnant) rabbits with and without beta-glucuronidase-sulfatase preparation from Helix pomatia. The results showed that 17 alpha E-2 17NAG was mainly excreted as a double conjugate (17 alpha E-2 17NAG 3-glucuronide and/or 3-sulfate) and that its level varies during pregnancy. (C) 1999 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00007-0
• 作为产物：
  描述：

  α-雌二醇 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 无水碳酸镉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以203 mg的产率得到3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-yl-2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Specific Antiserum to 17.ALPHA.-Estradiol 17-N-Acetylglucosaminide.

  摘要：

  以 17α-estradiol 17-N-acetylglucosaminide 代替 15α-hydroxyestrogen 15-N-acetylglucosaminides 作为模型化合物，开发了一种特异性酶免疫测定（EIA）方法。合成了 17α-estradiol 17-N-acetylglucosaminide 的 3-（ω-羧基烷基）醚衍生物，并与牛血清白蛋白（BSA）共轭。利用针对 17α-estradiol 17-N-acetylglucosaminide 的 3-（1-羧丙基）醚（17NAG CPE）-BSA 共轭物和作为标记抗原的 β-半乳糖苷酶标记的 17NAG CPE 的特异性抗血清，新建立了 EIa 系统。在与相关化合物（包括 15α-N- 乙酰氨基葡萄糖苷）的交叉反应方面，EIA 的特异性令人满意。该方法适用于制备用于 15α- 羟基雌激素 15-N-乙酰氨基葡萄糖苷的 EIA 的抗血清。

  DOI：

  10.1248/bpb.19.1396